Pridobivanje alkanov in njihovih lastnosti

2024 Avtor: Angel Austin | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-17 05:41

Najenostavnejše spojine, ki se preučujejo na tečajih organske kemije, so nasičeni ogljikovodiki ali parafini, imenovani tudi alkani. Njihovo kvalitativno sestavo predstavljajo atomi le dveh elementov: ogljika in vodika. Molekule spojin vsebujejo samo eno vrsto kemične vezi - enojno ali preprosto. V našem članku bomo preučili strukturo, pa tudi metode za pridobivanje in lastnosti alkanov.

Predstavniki serije in njihova imena

Prva spojina parafinskega razreda je metan. Njegova molekularna formula je CH₄, ustreza splošni formuli snovi, ki je naslednja: C H₂ +2_{. Prvi štirje alkani imajo posamezna imena, kot so metan, etan. Začenši s peto spojino, je nomenklatura zgrajena z grškimi številkami. Na primer, snov s petimi ogljikovimi atomi v molekuli C}5_H12 _{se imenuje pentan (iz grške besede "penta" - pet). Po racionalni nomenklaturi so alkani,kemijske lastnosti in proizvodnjo, ki jih preučujemo, lahko predstavimo v obliki snovi - derivatov metana. V njegovi molekuli je en ali več vodikovih atomov nadomeščen z ogljikovodikovimi radikali. V skladu s sistematično nomenklaturo bi morali izbrati najdaljšo verigo ogljikovih atomov, ki so oštevilčeni od konca, kateremu so radikali bližje. Nato se določi število ogljikovega atoma, ki je s sigma vezjo povezan z radikalnim delcem, in radikal se rafinira tako, da se mu doda ime samega alkana, na primer 3-metilbutan.}

Proizvodnja alkanov

Glavni in najpogostejši vir proizvodnje parafina so minerali: zemeljski plin in nafta. Sledovi metana skupaj z vodikom in dušikom lahko najdemo v močvirnem plinu. V ozokeritu so prisotni trdni alkani, ki vsebujejo veliko število ogljikovih atomov v molekuli. To je gorski vosek s celo vrsto edinstvenih lastnosti, katerih nahajališča se razvijajo na primer v Zahodni Ukrajini. Obstajajo tudi številne sintetične metode za ekstrakcijo nasičenih ogljikovodikov, zlasti z redukcijsko reakcijo. V industriji je mogoče razlikovati več metod za proizvodnjo alkanov z uporabo redoks reakcij, na primer med haloalkili in vodikovim jodidom ali natrijevim amalgamom. Enostavnejša je redukcija alkenov, alkinov ali alkadienov z vodikom v prisotnosti nikljevega katalizatorja. Reakcijski produkt bo ustrezen parafin. Postopek lahko izrazimo z naslednjo enačboreakcije:

CH₂ =CH₂ + H₂=H ₃C-CH₃ (etan)

Alkalno taljenje soli karboksilnih kislin

Če natrijevo sol CH₃COONa ali druge snovi tega razreda, ki vključujejo aktivne kovinske atome, segrejete z natrijevim hidroksidom ali natrijevim apnom, lahko dobite nasičene ogljikovodike. Prva vrsta reakcije se pogosteje uporablja v laboratoriju, druga pa se uporablja za natančno analizo strukture karboksilne kisline, ki je del soli. Ta metoda pridobivanja alkanov vam omogoča, da opazujete cepitev ogljikove verige reagenta in zmanjšanje števila ogljikovih atomov v njej.

Wurtz reakcija

Snovi, ki so derivati parafinov, v katerih so atomi vodika nadomeščeni z delci klora, broma ali joda, lahko medsebojno delujejo s fino dispergiranim kovinskim natrijem. Splošna reakcijska enačba bo:

2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Ta proces je leta 1870 odkril francoski kemik F. Würz. Kasneje je P. P. Sharygin razjasnil njegov mehanizem, ki vodi do proizvodnje alkana. Izkazalo se je, da atom halogena najprej nadomesti kovina. Nato nastala natrijeva organska snov interagira z drugo molekulo haloalkana. Ta reakcija je našla uporabo v tehnologiji sinteze višjih parafinov.

Lastnosti nasičenih ogljikovodikov

Določi se fizikalne značilnosti vsakega razreda organskih spojinlastnosti, ki se naravno spreminjajo in so odvisne od strukture molekul snovi. Torej, prvi štirje homologi alkanov, katerih reakcije smo obravnavali prej, so plini. Parafini, ki v svoji sestavi vsebujejo od 5 do 14 atomov ogljika, obstajajo v tekoči fazi, preostali alkani pa so trdne spojine. Plinaste in trdne snovi so brez vonja, tekoči parafini dišijo po kerozinu ali bencinu. Najpomembnejše kemične lastnosti snovi vključujejo na primer trdo oksidacijo - zgorevanje, zaradi česar se sprosti velika količina toplote:

CH₄ + 2O₂=CO₂ + 2H ₂O

Ne pozabite, da je metan glavna sestavina glavnega goriva - zemeljskega plina.

Reakcije zamenjave

Halogenacija, ki poteka po mehanizmu prostih radikalov, je še ena značilnost alkanov. Nanaša se na substitucijske reakcije in vodi do tvorbe spojin - halogenskih derivatov parafinov:

C₅H₁₂+Cl₂=HCl + C₅ H₁₁Cl (kloropentan).

Nitracija je interakcija alkanov z razredčeno nitratno kislino v prisotnosti katalizatorja in pod pritiskom, ki jo je leta 1889 odkril N. M. Konovalov. Parafinske nitro spojine imajo širok spekter uporabe kot surovine za proizvodnjo raketnega goriva, eksplozivov, pa tudi za ekstrakcijo karboksilnih kislin in aminov.

Oksidacija višjih članov homolognega niza alkanov v prisotnosti katalizatorja vodi do proizvodnje alkoholov in karboksilnihkisline, ki se uporabljajo za sintezo mehčalcev, ki se uporabljajo pri proizvodnji plastike in detergentov.

V našem članku smo preučili lastnosti nasičenih ogljikovodikov in preučili, kako jih pridobiti.