Obstaja taka spojina: vinska kislina. Je odpadni proizvod vinske industrije. Na začetku se vinska kislina nahaja v grozdnem soku v obliki kisle natrijeve soli. Vendar se med postopkom fermentacije sladkor pod delovanjem posebnih kvasovk spremeni v alkohol, zaradi česar se topnost soli vinske kisline zmanjša. Nato se obori, ki se imenuje zobni kamen. Kristalizira se, nakisa in na koncu dobimo kislino samo. Vendar pri njej stvari niso tako preproste.
Paster
Pravzaprav raztopina vsebuje dve kislini: vinsko in drugo, grozdno. Razlikujejo se po tem, da ima vinska kislina optično aktivnost (zasuka ravnino polarizirane svetlobe v desno), grozdna kislina pa ne. Louis Pasteur je raziskal ta pojav in ugotovil, da so kristali, ki jih tvori vsaka od kislin, zrcalne slike drug drugega, torej je predlagal povezavo med obliko kristalov in optično aktivnostjo snovi. Leta 1848 je po vrsti poskusov napovedal novo vrsto izomerizma vinske kisline, ki jo je poimenoval enantiomerija.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff je predstavil koncept tako imenovanega asimetričnega (ali kiralnega) ogljikovega atoma. To je ogljik, ki je vezan na štiri različne atome v organski molekuli. Na primer, v vinski kislini ima drugi atom v verigi pri svojih sosedih karboksilno skupino,vodik, kisik in drugi kos vinske kisline. Ker v tej konfiguraciji ogljik razporedi svoje vezi v obliki tetraedra, je mogoče dobiti dve spojini, ki bosta zrcalni podobi ena druge, vendar ju ne bo mogoče "namestiti" eno na drugo, ne da bi spremenili vrstni red vezi v molekuli. Mimogrede, ta način za opredelitev kiralnosti je predlog Lorda Kelvina: prikaza skupine točk (v našem primeru so točke atomi v molekuli), ki imajo kiralnost v idealnem ravnem zrcalu, ni mogoče kombinirati s samo skupino točk..
Simetrija molekul
Zrcalna razlaga je videti preprosta in lepa, toda v sodobni organski kemiji, kjer preučujejo res ogromne molekule, je ta spekulativna metoda povezana s precejšnjimi težavami. Zato se obrnejo na matematiko. Oziroma simetrija. Obstajajo tako imenovani elementi simetrije - os, ravnina. Molekulo zasukamo-zasukamo, element simetrije pustimo fiksiran in molekula po obračanju skozi določen kot (360°, 180° ali kaj drugega) začne izgledati popolnoma enako kot na začetku.
In zelo asimetrični ogljikov atom, ki ga je predstavil van't Hoff, je osnova najpreprostejše vrste simetrije. Ta atom je kiralno središče molekule. Je tetraedričen: ima štiri vezi z različnimi substituenti na vsaki. In zato, če obrnemo povezavo vzdolž osi, ki vsebuje tak atom, bomo dobili identično sliko šele po popolnem vrtenju za 360 °.
Na splošno je kiralno središče molekule lahko ne samo enoatom. Na primer, obstaja tako zanimiva spojina - adamantane. Izgleda kot tetraeder, v katerem je vsak rob dodatno upognjen navzven, v vsakem vogalu pa je atom ogljika. Tetraeder je simetričen glede na središče, prav tako molekula adamantana. In če štirim enakim "vozliščem" adamantana dodamo štiri različne substituente, bo pridobil tudi točkovno simetrijo. Konec koncev, če ga zavrtite glede na njegovo notranje "težišče", bo slika sovpadala z začetno šele po 360 °. Tukaj namesto asimetričnega atoma vlogo kiralnega središča igra »prazno« središče adamantana.
Stereoizomeri v bioorganskih spojinah
Kiralnost je izjemno pomembna lastnost biološko aktivnih spojin. V procesih vitalne aktivnosti sodelujejo le izomeri z določeno strukturo. In skoraj vse snovi, pomembne za telo, so urejene tako, da imajo vsaj en kiralni center. Najbolj priljubljen primer je sladkor. To je glukoza. V njegovi verigi je šest ogljikovih atomov. Od tega imajo štirje atomi ob sebi štiri različne substituente. To pomeni, da obstaja 16 možnih optičnih izomerov za glukozo. Vsi so razdeljeni v dve veliki skupini glede na konfiguracijo asimetričnega ogljikovega atoma, ki je najbližji alkoholni skupini: D-saharidi in L-saharidi. V presnovne procese v živem organizmu sodelujejo samo D-saharidi.
Tudi precej pogost primer stereoizomerizma v bioorganski kemiji so aminokisline. Vse naravnoaminokisline imajo amino skupine blizu ogljikovega atoma, ki je najbližji karboksilni skupini. Tako bo v kateri koli aminokislini ta atom asimetričen (različni substituenti - karboksilna skupina, amino skupina, vodik in preostali del verige; izjema je glicin z dvema atomoma vodika).
V skladu s konfiguracijo tega atoma se vse aminokisline delijo tudi na D-serije in L-serije, le v naravnih procesih za razliko od sladkorjev prevladuje L-serija.
