Vse beljakovine v našem telesu so zgrajene iz aminokislin. V telesu je veliko beljakovin, gradnikov - aminokislin, iz katerih so sestavljene, pa je le 20. Tako se beljakovine med seboj razlikujejo po naboru aminokislin in njihovem zaporedju. Cistein je ena od 20 aminokislin.
Cystein - kaj je to?
Cistein je alifatska aminokislina, ki vsebuje žveplo. Alifatski - vsebuje samo nasičene vezi. Kot katera koli aminokislina, formula cisteina vključuje karboksilno (-COOH) in amino skupino (-NH2), pa tudi edinstven tiol (-SH). Skupina tiola (drugo ime je sulfhidril) vključuje atom žvepla in atom vodika.
Molekularna kemijska formula cisteina je C3H7NO2S. Molekulska teža - 121.
Formula aminokisline cistein
Za prikaz strukture aminokislin se uporabljajo različne formule. Spodaj je več možnosti za pisanje strukturne formule cisteina.
Vse aminokisline imajo amino in karboksilne skupine, vezane na α-ogljikov atom, in se razlikujejo le po strukturi radikala, vezanega na isti ogljikov atom. Spodaj so na primer strukturne formule alanina, cisteina in glicina, serina in cistina.
Vse aminokisline imajo enako hrbtenico in različne radikale. To je struktura radikala, ki je osnova za kvalifikacijo aminokislin in določa lastnosti same molekule. V cisteinu je radikalna formula CH2-SH. Ta radikal spada v skupino polarnih, nenabitih, hidrofilnih radikalov. To pomeni, da lahko deli beljakovin, ki vsebujejo cistein, dodajo vodo (hidrat) in sodelujejo z drugimi deli beljakovin, ki vsebujejo tudi aminokisline s hidrofilnimi skupinami, z uporabo vodikovih vezi.
Cystein vsebuje edinstveno skupino tiolov
Cistein je edinstvena aminokislina. Je edina med 20 naravnimi aminokislinami, ki vsebuje tiolno (-HS) skupino. Tiolne skupine so lahko podvržene oksidativnim in redukcijskim reakcijam. Ko se tiolna skupina cisteina oksidira, nastane cistin - aminokislina, ki je sestavljena iz dveh cisteinskih ostankov, povezanih z disulfidno vezjo. Reakcija je reverzibilna - obnova disulfidne vezi regenerira dve molekuli cisteina. Cistin disulfidne vezi so ključnega pomena za določanje struktur mnogih beljakovin.
Oksidacija tiolne skupine cisteina vodi do tvorbe disulfidne vezi z drugimtiol, med nadaljnjo oksidacijo nastajajo sulfinske in sulfonske kisline.
Zaradi svoje sposobnosti, da vstopi v redoks reakcije, ima cistein antioksidativne lastnosti.
Cistein je sestavina beljakovin
Aminokisline, ki sestavljajo beljakovine, se imenujejo proteinogene. Kot smo že omenili, jih je 20 in cistein je eden izmed njih. Za tvorbo primarne strukture beljakovine se aminokisline združijo v dolgo verigo. Povezava nastane zaradi skupin skeleta aminokislin, radikali pri tem ne sodelujejo. Vez med aminokislinami tvorita karboksilna skupina ene aminokisline in amino skupina druge aminokisline. Tako nastala vez med dvema aminokislinama se imenuje peptidna vez.
Slika prikazuje formulo tripeptida alanin cistein fenilalanin in shemo njegove tvorbe.
Najmanjši peptid v telesu je glutation, ki je sestavljen iz samo dveh aminokislin, vključno s cisteinom. Dve povezani aminokislini imenujemo dipeptid, tri pa tripeptid. Tukaj je še ena formula tripeptida alanina, lizina in cisteina.
Snovi, ki vsebujejo od 10 do 40 aminokislin, se imenujejo polipeptidi. Same beljakovine vsebujejo več kot 40 aminokislinskih ostankov. Cistein je sestavni del številnih peptidov in beljakovin, kot je insulin.
Viri cisteina
Vsak dan mora oseba zaužiti 4,1 mg cisteina na 1 kg telesne teže. Se pravi v človeškem telesuki tehta 70 kg, bi morali prejemati 287 mg te aminokisline na dan.
Del cisteina se lahko sintetizira v telesu, del prihaja iz hrane. Sledi seznam živil, ki vsebujejo največjo količino aminokisline.
| vsebnost cisteina v izdelkih | |
| Izdelek | Vsebnost cisteina na 100 g izdelka, mg |
| sojini izdelki | 638 |
| govedina in jagnjetina | 460 |
| Semena (sončnica, lubenica, sezam, lan, buča) in oreščki (pistacija, bor) | 451 |
| piščančje meso | 423 |
| Ovseni in ovseni otrobi | 408 |
| svinjina | 388 |
| Ribe (tuna, losos, ostriž, skuša, morska plošča) in školjke (školjke, kozice) | 335 |
| Sir, mlečni izdelki in jajca | 292 |
| Fižol (čičerika, fižol, fižol, leča) | 127 |
| Žita (ajda, ječmen, riž) | 120 |
Poleg tega cistein najdemo v rdeči papriki, česnu, čebuli, temnolistni zelenjavi - brstični ohrovt, brokoli.
Proizvajajte prehranska dopolnila, kot so L-cistein hidroklorid, N-acetilcistein. Drugi je bolj topen in ga telo lažje absorbira.
V industriji se L-cistein pridobiva s hidrolizo iz ptičjega perja, ščetin in človeških las. Proizvaja se dražji sintetični L-cistein, primeren za muslimanske in judovske prehrambene predpise (v skladu zverski vidiki).
Sinteza cisteina v telesu
Cistein je skupaj s tirozinom pogojno esencialna aminokislina. To pomeni, da jih je mogoče sintetizirati v telesu, vendar le iz esencialnih aminokislin: cistein iz metionina, tirozin iz fenilalanina.
Za sintezo cisteina sta potrebni dve aminokislini - esencialni metionin in neesencialni serin. Metionin je darovalec atomov žvepla. Cistein se sintetizira iz homocisteina v dveh reakcijah, ki jih katalizira piridoksal fosfat. Genetske motnje, pa tudi pomanjkanje vitaminov B9 (folna kislina), B6 in B12 svinec da bi motili uporabo encima, se homocistein pretvori ne v cistein, ampak v homocistin. Ta snov se kopiči v telesu, kar povzroča bolezen, ki jo spremljajo katarakta, osteoporoza, duševna zaostalost.
Sinteza v telesu je lahko pomanjkljiva pri starejših in dojenčkih, osebah z določenimi presnovnimi boleznimi, ki trpijo za sindromom malabsorpcije.
reakcije sinteze cisteina
V živalskem telesu se cistein sintetizira neposredno iz serina, metionin pa je vir žvepla. Metionin se prek intermediatov S-AM in S-AG pretvori v homocistein. S-adenozilmetionin - aktivna oblika metionina, nastane s kombinacijo ATP in metionina. Deluje kot donator metilne skupine pri sintezi različnih spojin: cistein, adrenalin, acetilholin, lecitin, karnitin.
Zaradi transmetilacije se S-AM pretvori v S-adenozilhomocistein (S-AH). Zadnji med hidrolizotvori adenozin in homocistein. Homocistein se združuje s serinom s sodelovanjem encima cistationin-β-sintaze s tvorbo tioeter cistationina. Cistationin se pretvori v cistein in α-ketobutirat z encimom cistationin γ-liaza.
Pri rastlinah in bakterijah sinteza poteka drugače. Različne snovi, tudi vodikov sulfid, lahko služijo kot vir žvepla za sintezo cisteina.
Biološka vloga cisteina
Zaradi tiolne skupine (-HS) v formuli cisteina se v beljakovinah tvorijo disulfidne vezi, imenovane disulfidni mostovi. Disulfidne vezi so kovalentne, močne. Nastanejo med dvema molekulama cisteina v beljakovini. Intraverižni mostovi se lahko tvorijo znotraj ene same polipeptidne verige in medverižni mostovi med posameznimi proteinskimi verigami. Na primer, obe vrsti mostov potekata v strukturi insulina. Te vezi ohranjajo terciarno in kvartarno strukturo beljakovin.
Disulfidne vezi vsebujejo večinoma zunajcelične beljakovine. Ta vrsta povezave je na primer zelo pomembna pri stabilizaciji strukture insulina, imunoglobulinov in prebavnih encimov. Beljakovine, ki vsebujejo veliko disulfidnih mostov, so bolj odporne na toplotno denaturacijo, kar jim omogoča, da ohranijo svojo aktivnost v bolj ekstremnih pogojih.
Lastnosti formule cisteina ji zagotavljajo antioksidativne lastnosti. Cistein igra vlogo antioksidanta, ki vstopa v oksidacijsko-redukcijske reakcije. Zato ima tiolna skupina veliko afiniteto do težkih kovinbeljakovine, ki vsebujejo cistein, vežejo kovine, kot so živo srebro, svinec in kadmij. PK cisteina v beljakovini je takšen, da zagotavlja, da je aminokislina v reaktivni tiolatni obliki, to pomeni, da cistein zlahka podarja HS anion.
Cistein je pomemben vir žvepla v presnovi.
Funkcije cisteina
Zaradi prisotnosti tiolne skupine, ki zlahka reagira, je cistein vključen v različne procese v telesu in opravlja številne funkcije.
- Ima antioksidativne lastnosti.
- Sodeluje pri sintezi glutationa.
- Sodeluje pri sintezi tavrina, biotina, koencima A, heparina.
- Sodeluje pri tvorbi limfocitov.
- Je del β-keratina, ki sodeluje pri tvorbi tkiv kože, las, sluznice prebavnega sistema.
- Spodbuja nevtralizacijo nekaterih strupenih snovi.
Uporaba cisteina
Cystein je našel široko uporabo v medicinski, farmacevtski, prehrambeni industriji.
Cistein se pogosto uporablja pri zdravljenju različnih bolezni:
- Za bronhitis in emfizem, ker redči sluz.
- Za revmatoidni artritis, bolezni žil in raka.
- Za zastrupitev s težkimi kovinami.
Poleg tega cistein pospešuje okrevanje po operacijah in opeklinah, aktivira levkocite.
Cystein pospešuje izgorevanje maščob in izgradnjo mišic, zato ga pogosto uporabljajo športniki.
Aminokislina se uporablja kot aromatična snov. Cistein je registriran aditiv za živila E920.
