Hidroksicimetove kisline (HCA) so ena od vrst kompleksnih spojin. Imajo večplasten učinek na človeško telo. Zahvaljujoč tem snovem, izoliranim iz rastlin, so bila pridobljena dragocena zdravila s širokim spektrom delovanja. Kljub njihovi aktivni uporabi v medicini antioksidativni mehanizem fenolnih spojin še ni popolnoma razumljen. To je posledica prisotnosti velikega števila njihovih derivatov in kompleksnosti naravnih kompleksov, v katere so vključeni.
Splošne informacije
Hidroksicimetove kisline so ena izmed najpogostejših vrst biološko aktivnih snovi v rastlinskem svetu. Spadajo med fenole in jih najdemo v skoraj vseh višjih rastlinah.
Te kisline v rastlinskem svetu najdemo tako v prosti obliki kot v različnih kombinacijah, pa tudi v sestavi estrov in glikozidov. Glikozidi so etru podobne snovi, sestavljene iz dveh komponent - saharidov (glukoza, fruktoza, m altoza) in aglikonov (steroidi, aldehidi, terpeni in drugi). Zadnja vrsta povezave je najboljdragocen del fitopreparatov na osnovi glikozidov, saj je od njih odvisen glavni terapevtski učinek.
Kaj so fenoli?
Kemična struktura fenolov vključuje hidroksilne skupine OH, povezane z ogljikovimi atomi v aromatskem obroču. Fenolno skupino najdemo v tirozinu, aminokislini, ki je prisotna v beljakovinskih molekulah vseh živih organizmov, igra pa tudi ogromno vlogo pri proizvodnji in aktivaciji encimov. Živali tovrstne snovi prejmejo predvsem s hrano. Fenole proizvajajo rastline za zaščito pred nalezljivimi boleznimi in poškodbami zaradi škodljivcev žuželk.
V prosti obliki je fenol, ki se uporablja v industriji, strupeno onesnaževalo okolja. Vendar pa imajo fenolne spojine, zlasti polifenoli, dragocene farmakološke lastnosti. Najpreprostejši in najbolj očiten primer je salicilna kislina. Njegov derivat je v medicini znan kot aspirin. Prvič so iz lubja vrbe izolirali salicilno kislino, pri segrevanju pa se odcepi molekula ogljikovega dioksida in nastane fenol.
Farmakološke lastnosti
Fenoli imajo naslednje izrazite farmakološke učinke:
- protivnetno;
- nevroprotektivno;
- antiseptik;
- antispazmodik;
- imunostimulativno;
- antioksidant;
- protivirusno.
Ena najpomembnejših funkcij teh snovi je sodelovanje v oksidacijiobnovitvenih procesov, kot tudi v mehanizmu nevtralizacije aktivnega kisika (antioksidativno delovanje).
Tipični zastopniki
HCA so derivati kofeinske kisline. Najbolj izraziti predstavniki tega razreda snovi so naslednje kisline:
- kumarna (n-hidroksicimet);
- klorogeni (vključno z njegovimi izomeri);
- kava;
- kaftar;
- ferulična, feruloilkinska in njeni izomeri;
- cikorija;
- sinapova.
Strukturne formule nekaterih od njih so prikazane na spodnji sliki.
Razširjenost
Hidroksicimetove kisline je največ v naslednjih rastlinskih delih:
- tobačni listi;
- nezrela kavna zrna (zelena);
- jabolka;
- zeleni deli oljnic;
- borovničevi listi.
Glede na vrsto kislin, ki jih vsebuje znatna količina, lahko ločimo naslednje zdravilne in užitne rastline:
- klorogeni - regrat;
- kaftar, radič - grozdje, echinacea purpurea, radič;
- transferula - trajna žita (modra trava) zelišča, družina meglic (pesa, špinača, kvinoja in druge rastline);
- kumarik, kava, ferul, sinapik - ehinaceja, sadeži gloga, korenina repinca, rabarbara, gorska arnika, kamilica;
- kompleks iz kavarne,ferulinske in kumarinske kisline - rdeči in črni ribez ter druge vrste jagodičja.
Najbolj razširjena med hidroksicimetnimi kislinami v višjih rastlinah je 3,4-dioksicimetova kislina (drugo ime je kava), ki pogosto tvori kompleksnejše molekule s kininsko, vinsko in šikimsko kislino, celulozo, beljakovinami, ligninom.
Pomen fenolov v rastlinskem kraljestvu
Te snovi imajo dvojni učinek na procese biosinteze v rastlinah. Imajo sposobnost tvoriti prostorske izomere, ki se po fizioloških učinkih močno razlikujejo. Cis-izomeri, pri katerih so substituenti na eni strani ravnine aromatičnega obroča, pospešujejo rast rastlin, trans-izomeri pa nasprotno.
Hidroksicimetove kisline igrajo pomembno vlogo pri odpornosti na škodljivce in okolje. Vplivajo na biosintezo flavonoidnih glikozidov. Torej, z znižanjem temperature in zmanjšanjem osvetlitve se začne aktivna proizvodnja antocianina, kar vodi do pordelosti listov. Tako se rastline prilagajajo stresnim razmeram. V poškodovanih delih pride tudi do zmanjšanja fenolnih in steroidnih snovi. Te spojine sodelujejo v procesu fotosinteze in dihanja rastlin, pri presnovi ogljikovih hidratov in lipidov.
Medicinske aplikacije
Hidroksicimetove kisline so obetavne spojine za razvoj učinkovitih zdravil. V zvezi s tem je dozorela farmacevtska industrijapotrebo po ustvarjanju novih metod za analizo in ekstrakcijo teh snovi iz rastlinskih materialov.
Ugotovljeno je bilo, da ima lahko HCC naslednje učinke na človeško telo:
- ferulna, kafeinska, 1,4-dikofeilkinska kislina - holeretični učinek, povečano delovanje ledvic, spodbujanje jeter k nevtralizaciji toksinov;
- kumarinska kislina - tuberkulostatski učinek (zatiranje razmnoževanja tuberkulinskega bacila);
- kava, cikorijeva kislina – močan protimikrobni učinek;
- ferulinska kislina - oslabitev škodljivih učinkov ionizirajočega sevanja; antihipoksični, antioksidativni učinek, zmanjšanje tvorbe pro-vnetnih faktorjev, pospeševanje sinteze DNK, antiaritmični učinek.
Poskusi na živalih so pokazali, da ferulna in kofeinska kislina znatno povečata pretok krvi v možganih in zmanjšata tveganje za otekanje tkiv tega organa pri ishemični poškodbi.
