Alifatske aminokisline - derivati karboksilnih kislin - so v naravi zelo razširjene. Imajo pomembno vlogo v številnih vitalnih procesih. Na njihovi podlagi se izdelujejo nekatere vrste zdravil.
Alifatska aminokislina - kaj je to?
Aminokisline opravljajo pomembne funkcije v človeškem telesu in drugih živalih, saj so nevrotransmiterji in "gradniki" za gradnjo beljakovin. Potrebni so tudi za pravilno presnovo.
Alifatske aminokisline so različne aminokarboksilne aminokisline, v katerih so amino in karboksilne skupine vezane na alifatski ogljikov atom. Izraz "alifatski" se nanaša na linearne ali razvejane verige atomov določenega elementa.
Večina aminokislin, ki so bile izolirane iz živih organizmov, je alifatska. V kemiji uporabljajo predvsem vsakdanja imena teh snovi glede na izvorne beljakovine, iz katerih so bile pridobljene, saj imajo glede na sistematično nomenklaturo preveč okorna imena.
Vrste povezav po strukturi
Alifatske aminokisline, odvisno od položaja amino in karboksilnih skupin, delimo na naslednje vrste:
- Alfa izomeri. Ti vključujejo večino naravnih spojin, ki jih najdemo v rastlinah, mikroorganizmih in živalih. Najdemo jih tudi v meteoritih in struktura teh snovi je enaka kot pri kopenskih živih bitjih.
- Betta-aminokisline. Primer je β-alanin, ki je del koencima A. Slednji sodeluje pri sintezi in oksidaciji maščobnih kislin.
- Gama izomeri. Eden najsvetlejših predstavnikov te skupine je ɣ-aminobutirna kislina (GABA), najpomembnejši nevrotransmiter živčnega sistema, ki je odgovoren za zaviranje živčnih procesov, oslabitev in zatiranje vzbujanja.
Vse aminokisline alfa tipa, razen glicina, imajo asimetrično strukturo, obstajajo v obliki dveh zrcalnih odsevov, ki se ne združujejo v prostoru (L- in D-aminokisline) in imajo naravno optično aktivnost. Najpomembnejše L-aminokisline so glicin, alanin, serin, cistein, asparaginska kislina, tirozin, levcin, glutamin, izolevcin, arginin, lizin, prolin.
Primeri alifatskih aminokislin so prikazani na spodnji sliki.
Vrste snovi po drugih merilih
Obstaja tudi razvrstitev glede na naravo udeležbe alifatskih aminokislin pri sintezi beljakovin.
- Proteinogene spojine iz serije L, ki so vezane na proteine v ribosomih pod nadzorom RNA. Njimzaporedje je genetsko kodirano. Takih aminokislin je le dvajset.
- Neproteinogeni (nekodirajoči), niso del beljakovin, vendar opravljajo pomembne funkcije (predvsem sodelujejo v presnovnih procesih). Nekateri od njih so toksini in strupeni za ljudi.
Po kislinsko-baznih lastnostih so alifatske aminokisline razdeljene na 3 vrste:
- kisla (asparaginska in glutaminska kislina);
-
nevtralno, ki vsebuje enako število bazičnih in kislih skupin;
- osnovni (histidin, arginin, lizin in drugi).
fizikalne in kemijske lastnosti
Za alifatske aminokisline so značilne naslednje lastnosti:
- struktura v obliki bipolarnih ionov v kristalnem stanju;
- visoko tališče (α-aminokisline nimajo jasne vrednosti);
- dobra topnost v vodi in vodnih raztopinah alkalij, kislin;
- amfoterično;
- osnovne lastnosti v kislem okolju in obratno;
- če je pH medija večji od izoelektrične točke, potem alifatske aminokisline tvorijo soli z alkalijami, ki se dobro raztopijo v vodi.
Mešanice teh snovi z njihovimi natrijevimi ali kalijevimi solmi se uporabljajo za izdelavo puferskih raztopin za kemično analizo.
Sinteza
BV laboratorijskih pogojih je proizvodnja teh spojin težka naloga, saj so optično aktivne, v naravnih pogojih pa njihova proizvodnja poteka s sodelovanjem encimov. Zato se kemično pridobivajo samo racemne aminokisline, ki so mešanica optičnih izomerov.
Kot izhodišče se uporabljajo α-halokarboksilne kisline, ki v reakciji z amoniakom tvorijo alifatske aminokisline. Obstajajo tudi drugi načini pridobivanja - iz keto kislin in njihovih derivatov v procesu reduktivne aminacije, iz malonskega estra, aminoocetne kisline (glicin). Za sintezo aminokislin v industrijskem obsegu se uporabljajo mikrobiološke tehnologije. S pomočjo genskega inženiringa so te snovi izolirane iz beljakovinskih molekul, ki jih proizvajajo posebej gojeni mikroorganizmi.
vloga v naravi
Samo v rastlinah in mikroorganizmih je bilo identificiranih več kot 200 alifatskih aminokislin, skupno pa jih je danes več kot petsto. So del protibakterijskih snovi (kot je penicilin), ki jih proizvajajo mikroorganizmi, in tvorijo celične stene večine bakterij.
V telesu živali te snovi opravljajo naslednje glavne funkcije:
- sinteza beljakovin, encimov, hormonov, koencimov in drugih pomembnih organskih spojin;
- tvorba biološko aktivnih aminov (dopamin, norepinefrin, epinefrin, serotonin in drugi);
- sodelovanje pri prenosu živčnih impulzov in presnovnih procesov.
V človeških možganskih celicah poteka aktivna presnova s sodelovanjem aminokislin, katerih koncentracija je 7-krat višja od koncentracije v krvni plazmi.
Medicinske aplikacije
Uporaba teh spojin v medicinske namene temelji na njihovi sposobnosti sodelovanja pri izmenjavi dušikovih elementov in sintezi biološko aktivnih snovi. Obstaja veliko zdravil, ki vsebujejo alifatske aminokisline. Spodaj je nekaj izmed njih in njihova uporaba v terapevtski praksi.
- Glutaminska kislina - patologija CNS, epilepsija, psihoza, duševna zaostalost pri otrocih, cerebralna paraliza, Downova bolezen.
- Metionin - strupene poškodbe jeter (ciroza, zastrupitev z arzenom, kloroformom in drugimi toksini), pa tudi bolezni tega organa pri kroničnem alkoholizmu, sladkorni bolezni.
- Aminalon je nevrotropno sredstvo.
- Cistein - za sive mrene.
- Acetilcistein - pri boleznih dihal kot mukolitik.
