Najenostavnejše organske spojine so nasičeni in nenasičeni ogljikovodiki. Sem spadajo snovi iz razreda alkanov, alkinov, alkenov.
Njihove formule vključujejo atome vodika in ogljika v določenem zaporedju in količini. Pogosto jih najdemo v naravi.
Določanje alkenov
Njihovo drugo ime so olefini ali etilenski ogljikovodiki. Tako se je ta razred spojin imenoval v 18. stoletju, ko je bila odkrita oljnata tekočina, etilen klorid.
Alkeni so snovi, sestavljene iz vodikovih in ogljikovih elementov. Spadajo med aciklične ogljikovodike. Njihova molekula vsebuje eno samo dvojno (nenasičeno) vez, ki povezuje dva ogljikova atoma drug z drugim.
alkenske formule
Vsak razred spojin ima svojo kemijsko oznako. V njih simboli elementov periodnega sistema označujejo sestavo in strukturo vezi vsake snovi.
Splošna formula alkenov je označena na naslednji način: CH2n, kjer je število n večje ali enako 2. Pri dekodiranju je razvidno, da sta za vsak ogljikov atom dva atoma vodika.
Molekularne formule alkenov iz homologne serije so predstavljene z naslednjimi strukturami: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Vidi se, da vsak naslednji ogljikovodik vsebuje še en ogljik in 2 več vodika.
Obstaja grafična oznaka lokacije in vrstnega reda kemičnih spojin med atomi v molekuli, ki prikazuje strukturno formulo alkenov. S pomočjo valenčnih črt je prikazana vez ogljika z vodikom.
Strukturno formulo alkenov je mogoče prikazati v razširjeni obliki, ko so prikazani vsi kemični elementi in vezi. Z bolj strnjenim izrazom olefinov kombinacija ogljika in vodika s pomočjo valentnih pomišljajev ni prikazana.
Skeletna formula označuje najpreprostejšo strukturo. Prekinjena črta prikazuje osnovo molekule, v kateri so ogljikovi atomi predstavljeni z njenimi vrhovi in konci, vodik pa je označen s povezavami.
Kako nastanejo imena olefinov
Na podlagi sistematične nomenklature so formule alkenov in njihova imena sestavljena iz strukture alkanov, povezanih z nasičenimi ogljikovodiki. V ta namen se v imenu slednjega pripona -an nadomesti z -ilen ali -en. Primer je tvorba butilena izbutan in penten iz pentana.
Če želite označiti položaj dvojne vezi glede na atome ogljika, navedite arabsko številko na koncu imena.
Alkeni so poimenovani po ogljikovodiku z najdaljšo verigo, ki vsebuje dvojno vez. Za začetek oštevilčenja verige se običajno izbere konec, ki je najbližji nenasičeni spojini ogljikovih atomov.
Če ima strukturna formula alkenov veje, navedite imena radikalov in njihovo število, pred njimi pa so številke, ki ustrezajo mestu v ogljikovi verigi. Nato sledi ime samega ogljikovodika. Številkam običajno sledi vezaj.
Obstaja neomejeno število radikalnih vej. Njihova imena so lahko trivialna ali oblikovana v skladu s pravili sistematične nomenklature.
Na primer, HHC=CH- se imenuje etenil ali vinil.
Izomeri
Molekularne formule alkenov ne morejo nakazati izomerizma. Vendar pa je za ta razred snovi, z izjemo molekule etilena, značilna prostorska sprememba.
Izomeri etilenskih ogljikovodikov so lahko po ogljikovem skeletu, po položaju nenasičene vezi, medrazredni ali prostorski.
Splošna formula alkenov določa število ogljikovih in vodikovih atomov v verigi, vendar ne kaže prisotnosti in lokacije dvojne vezi. Primer je ciklopropan kot medrazredni izomer C3H6 (propilen). Druge vrste izomerizma se pojavljajo v C4H8 oz.buten.
V butenu-1 ali butenu-2 opazimo različne položaje nenasičene vezi, v prvem primeru se dvojna spojina nahaja blizu prvega atoma ogljika, v drugem pa na sredini verige. Izomerizem v ogljikovem skeletu lahko upoštevamo na primeru metilpropena) in izobutilena ((CH3)2C=CH2).
Prostorska modifikacija je lastna butenu-2 v trans- in cis položaju. V prvem primeru se stranski radikali nahajajo nad in pod glavno ogljikovo verigo z dvojno vezjo, v drugem izomeru pa so substituenti na isti strani.
olefinska karakterizacija
Splošna formula alkenov določa fizično stanje vseh predstavnikov tega razreda. Začenši z etilenom in konča z butilenom (od C2 do C4), snovi obstajajo v plinasti obliki. Torej ima brezbarvni eten sladek vonj, nizko topen v vodi, molekulska masa je manjša od zraka.
V tekoči obliki so predstavljeni ogljikovodiki v homolognem območju od C5 do C17. Začenši z alkenom, ki ima v glavni verigi 18 ogljikovih atomov, pride do prehoda agregatnega stanja v trdno obliko.
Za vse olefine velja, da imajo slabo topnost v vodnem mediju, vendar dobro topnost v organskih topilih, kot sta benzen ali bencin. Njihova molekulska masa je manjša od molekulske mase vode. Povečanje ogljikove verige vodi do povečanja temperaturnih indikatorjev med taljenjem in vrenjem teh spojin.
Lastnosti olefinov
Strukturna formula alkenovprikazuje prisotnost v skeletu dvojne vezi π- in σ-spojine dveh ogljikovih atomov. Ta struktura molekule določa njene kemične lastnosti. Šteje se, da π-vez ni zelo močna, kar omogoča, da jo uničimo s tvorbo dveh novih σ-vezi, ki nastaneta kot posledica dodajanja para atomov. Nenasičeni ogljikovodiki so darovalci elektronov. Sodelujejo v procesih elektrofilnega dodajanja.
Pomembna kemijska lastnost vseh alkenov je proces halogeniranja s sproščanjem spojin, podobnih dihalogenim derivatom. Atomi halogena se lahko vežejo z dvojno vezjo na ogljike. Primer je bromiranje propilena s tvorbo 1,2-dibromopropana:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Ta proces nevtralizacije barve v bromovi vodi z alkeni velja za kvalitativni dokaz prisotnosti dvojne vezi.
Pomembne reakcije vključujejo hidrogeniranje olifinov z dodatkom molekule vodika pod delovanjem katalitskih kovin, kot so platina, paladij ali nikelj. Rezultat so ogljikovodiki z nasičeno vezjo. Formule alkanov, alkenov so podane spodaj v reakciji hidrogeniranja butena:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Proces dodajanja molekule vodikovega halogenida olefinomse imenuje
hidrohalogenacija, ki poteka po pravilu, ki ga je odkril Markovnikov. Primer je hidrobromiranje propilena, da nastane 2-bromopropan. V njej se vodik združuje na dvojni vezi z ogljikom, ki velja za najbolj hidrogeniranega:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Reakcija dodajanja vode z alkeni pod delovanjem kislin imenujemo hidratacija. Rezultat je molekula alkohola propanola-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Pri izpostavljenosti alkenom z žveplovo kislino pride do procesa sulfoniranja:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Reakcija poteka s tvorbo kislih estrov, na primer izopropilžveplove kisline.
Alkeni so med zgorevanjem pod vplivom kisika dovzetni za oksidacijo, da tvorijo vodo in plin ogljikov dioksid:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Interakcija olefinskih spojin in razredčenega kalijevega permanganata v obliki raztopine vodi do tvorbe glikolov ali dihidričnih alkoholov. Ta reakcija je tudi oksidativna, saj proizvaja etilen glikol in razbarva raztopino:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Molekule alkena so lahko vključene v proces polimerizacije s prostim radikalomali kationsko-anionski mehanizem. V prvem primeru pod vplivom peroksidov dobimo polimer, kot je polietilen.
Po drugem mehanizmu delujejo kisline kot kationski katalizatorji, organokovinske snovi pa so anionski katalizatorji s sproščanjem stereoselektivnega polimera.
Kaj so alkani
Imenujemo jih tudi parafini ali nasičeni aciklični ogljikovodiki. Imajo linearno ali razvejano strukturo, ki vsebuje le nasičene enostavne vezi. Vsi predstavniki homoloških vrst tega razreda imajo splošno formulo C H2n+2.
Vsebujejo samo atome ogljika in vodika. Splošna formula za alkene je sestavljena iz označevanja nasičenih ogljikovodikov.
Imena alkanov in njihove značilnosti
Najenostavnejši predstavnik tega razreda je metan. Sledijo mu snovi, kot so etan, propan in butan. Njihovo ime temelji na korenu številke v grščini, ki ji je dodana pripona -an. Imena alkanov so navedena v nomenklaturi IUPAC.
Splošna formula alkenov, alkinov, alkanov vključuje samo dve vrsti atomov. Ti vključujejo elementa ogljik in vodik. Število ogljikovih atomov v vseh treh razredih je enako, razlika je opazna le v številu vodika, ki ga lahko odcepimo ali dodamo. Nenasičene spojine dobimo iz nasičenih ogljikovodikov. Predstavniki parafinov v molekuli vsebujejo 2 atoma vodika več kot olefini, kar potrjujesplošna formula alkanov, alkenov. Struktura alkena velja za nenasičeno zaradi prisotnosti dvojne vezi.
Če povežemo število vodikovih in ogljikovih atomov v alkanih, bo vrednost največja v primerjavi z drugimi razredi ogljikovodikov.
Od metana do butana (od C1 do C4), snovi obstajajo v plinasti obliki.
V tekoči obliki so predstavljeni ogljikovodiki v homolognem območju od C5 do C16. Začenši z alkanom, ki ima v glavni verigi 17 ogljikovih atomov, pride do prehoda agregatnega stanja v trdno obliko.
Zanje je značilna izomerija v ogljikovem skeletu in optične modifikacije molekule.
V parafinih se šteje, da so ogljikove valence popolnoma zasedene s sosednjimi ogljiki ali vodiki s tvorbo vezi tipa σ. S kemičnega vidika to povzroča njihove šibke lastnosti, zato se alkani imenujejo nasičeni ali nasičeni ogljikovodiki, brez afinitete.
Vstopijo v substitucijske reakcije, povezane z radikalnim halogeniranjem, sulfokloriranjem ali nitriranjem molekule.
Parafini so podvrženi procesu oksidacije, zgorevanja ali razgradnje pri visokih temperaturah. Pod delovanjem reakcijskih pospeševalnikov pride do eliminacije vodikovih atomov ali dehidrogenacije alkanov.
Kaj so alkini
Imenujejo jih tudi acetilenski ogljikovodiki, ki imajo v ogljikovi verigi trojno vez. Strukturo alkinov opisuje splošnoformula C H2n–2. Kaže, da za razliko od alkanov acetilenski ogljikovodiki nimajo štirih atomov vodika. Zamenja jih trojna vez, ki ju tvorita dve π-spojini.
Takšna struktura določa kemijske lastnosti tega razreda. Strukturna formula alkenov in alkinov jasno kaže nenasičenost njihovih molekul, pa tudi prisotnost dvojnega (H2C꞊CH2) in trojno (HC≡CH) izenačenje.
Ime alkinov in njihove značilnosti
Najenostavnejši predstavnik je acetilen ali HC≡CH. Imenuje se tudi etin. Izhaja iz imena nasičenega ogljikovodika, pri katerem je odstranjena pripona -an in dodana -in. V imenih dolgih alkinov številka označuje lokacijo trojne vezi.
Poznavanje strukture nasičenih in nenasičenih ogljikovodikov je mogoče ugotoviti, pod katero črko je navedena splošna formula alkinov: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Pravilen odgovor je tretja možnost.
Od acetilena do butana (od C2 do C4) so snovi plinaste narave.
V tekoči obliki so ogljikovodiki v homolognem intervalu od C5 do C17. Začenši z alkinom, ki ima v glavni verigi 18 ogljikovih atomov, pride do prehoda fizičnega stanja v trdno obliko.
Zanje je značilna izomerija v ogljikovem skeletu, v položaju trojne vezi, pa tudi medrazredne modifikacije molekule.
Pokemijske lastnosti acetilenskih ogljikovodikov so podobne alkenom.
Če imajo alkini končno trojno vez, delujejo kot kislina s tvorbo alkinidnih soli, na primer NaC≡CNa. Zaradi prisotnosti dveh π-vezi je molekula natrijevega acetiledina močan nukleofil, ki vstopa v substitucijske reakcije.
Acetilen se podvrže kloriranju v prisotnosti bakrovega klorida, da dobimo dikloroacetilen, kondenziramo pod delovanjem haloalkinov s sproščanjem molekul diacetilena.
Alkini sodelujejo v elektrofilnih adicijskih reakcijah, katerih princip temelji na halogenaciji, hidrohalogenaciji, hidrataciji in karbonilaciji. Vendar ti procesi potekajo šibkeje kot pri alkenih z dvojno vezjo.
Za acetilenske ogljikovodike so možne adicijske reakcije nukleofilnega tipa molekule alkohola, primarnega amina ali vodikovega sulfida.
