Alkani ali parafinski ogljikovodiki so najpreprostejši od vseh razredov organskih spojin. Njihova glavna značilnost je prisotnost v molekuli samo enojnih ali nasičenih vezi, od tod tudi drugo ime - nasičeni ogljikovodiki. Poleg dobro znane nafte in plina se alkani nahajajo tudi v številnih rastlinskih in živalskih tkivih: feromoni muhe cece so na primer alkani, ki v svojih verigah vsebujejo 18, 39 in 40 atomov ogljika; alkani se v velikih količinah nahajajo tudi v zgornji zaščitni plasti rastlin (obnohca).
Splošne informacije
Alkani spadajo v razred ogljikovodikov. To pomeni, da bosta v formuli katere koli spojine prisotna samo ogljik (C) in vodik (H). Edina razlika je v tem, da so vse vezi v molekuli enojne. Valenca ogljika je 4, zato bo en atom v spojini vedno vezan na štiri druge atome. Poleg tega bo vsaj ena vez tipa ogljik-ogljik, preostale pa so lahko tako ogljik-ogljik kot ogljik-vodik (valenca vodika je 1, zato pomislite na vez vodik-vodikprepovedano). V skladu s tem se bo atom ogljika, ki ima samo eno vez C-C, imenoval primarni, dve vezi C-C - sekundarna, tri - terciarna in štiri, po analogiji, kvartarne.
Če na sliki zapišete molekularne formule vseh alkanov, dobite:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
in tako naprej. Enostavno je narediti univerzalno formulo, ki opisuje katero koli spojino tega razreda:
C H2n+2.
To je splošna formula za parafinske ogljikovodike. Nabor vseh možnih formul zanje je homologna vrsta. Razlika med dvema najbližjema članoma serije je (-CH2-).
alkanska nomenklatura
Prvi in najpreprostejši v seriji nasičenih ogljikovodikov je metan CH4. Sledi etan C2H6, ki ima dva ogljikova atoma, propan C3H 8, butan C4H10, iz petega člana homologne serije pa so alkani poimenovani po številu ogljika atomi v molekuli: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan, undekan, dodekan, tridekan in tako naprej. Vendar pa lahko več ogljikov imenujemo "naenkrat" le, če so v isti linearni verigi. In to ni vedno tako.
Ta slika prikazuje več struktur, katerih molekularne formule so enake: C8H18. Vendar imamo tri različne povezave. TakšnePojav, ko obstaja več različnih strukturnih formul za eno molekulsko formulo, se imenuje izomerija, spojine pa izomeri. Tukaj obstaja izomerija ogljikovega skeleta: to pomeni, da se izomeri razlikujejo po vrstnem redu vezi ogljik-ogljik v molekuli.
Vsi izomeri, ki nimajo linearne strukture, se imenujejo razvejani. Njihova nomenklatura temelji na najdaljši neprekinjeni verigi ogljikovih atomov v molekuli, "veje" pa se štejejo za substituente enega od vodikovih atomov pri ogljiku iz "glavne" verige. Tako dobimo 2-metilpropan (izobutan), 2, 2-dimetilpropan (neopentan), 2, 2, 4-trimetilpentan. Številka označuje število ogljika glavne verige, ki ji sledi število enakih substituentov, nato ime substituenta in nato ime glavne verige.
struktura alkanov
Vse štiri vezi pri ogljikovem atomu so kovalentne sigma vezi. Za oblikovanje vsakega od njih ogljik uporablja eno od svojih štirih orbital na zunanji energetski ravni - 3s (en kos), 3p (trije kosi). Pričakuje se, da bi morale biti v zvezi, ker so različne vrste orbital vključene v vez, nastale vezi različne glede na svoje energijske značilnosti. Vendar se to ne opazi - v molekuli metana so vsi štirje enaki.
Teorija hibridizacije se uporablja za razlago tega pojava. Deluje na naslednji način: domneva se, da sta kovalentna vez tako rekoč dva elektrona (eden od vsakega atoma v paru), ki se nahajata točno med vezanimi atomi. V metanu so na primer štiri takšne vezi, torej štiripari elektronov v molekuli se bodo odbijali. Da bi zmanjšali to konstantno potiskanje, osrednji atom v metanu razporedi vse štiri svoje vezi tako, da so čim bolj oddaljene. Hkrati pa za še večjo korist tako rekoč meša vse svoje orbitale (3s - ena in 3p - tri), nato pa naredi štiri nove identične sp3-hibridne orbitale iz njih. Posledično "konci" kovalentnih vezi, na katerih se nahajajo vodikovi atomi, tvorijo pravilen tetraeder, v sredini katerega je ogljik. Ta ušesni trik se imenuje sp3-hibridizacija.
Vsi ogljikovi atomi v alkanih so v sp3-hibridizacija.
Fizične lastnosti
Alkani s številom ogljikovih atomov od 1 do 4 - plini, od 5 do 17 - tekočine z ostrim vonjem, podobnim vonju bencina, nad 17 - trdne snovi. Vrelišče in tališče alkanov se povečata, ko se poveča njihova molska masa (in s tem tudi število ogljikovih atomov v molekuli). Velja reči, da imajo razvejani alkani pri enaki molski masi opazno nižje tališče in vrelišče kot njihovi nerazvejeni izomeri. To pomeni, da so medmolekulske vezi v njih šibkejše, zato je celotna struktura snovi manj odporna na zunanje vplive (in pri segrevanju se te vezi hitreje razgradijo).
Kljub takšnim razlikam so v povprečju vsi alkani izjemno nepolarni: v vodi se praktično ne raztopijo (voda pa je polarno topilo). Ampak saminenasičeni ogljikovodiki iz tistih, ki so v normalnih pogojih tekoči, se aktivno uporabljajo kot nepolarna topila. Tako se uporabljajo n-heksan, n-heptan, n-oktan in drugi.
Kemijske lastnosti
Alkani so neaktivni: tudi v primerjavi z drugimi organskimi snovmi reagirajo z izjemno omejenim seznamom reagentov. V bistvu so to reakcije, ki potekajo po radikalnem mehanizmu: kloriranje, bromiranje, nitriranje, sulfoniranje itd. Kloriranje metana je klasičen primer verižnih reakcij. Njegovo bistvo je naslednje.
Kemična verižna reakcija je sestavljena iz več stopenj.
- najprej se rodi veriga - pojavijo se prvi prosti radikali (v tem primeru se to zgodi pod delovanjem fotonov);
- Naslednji korak je razvoj verige. Pri tem nastajajo nove snovi, ki so posledica interakcije nekega prostega radikala in molekule; to sprošča nove proste radikale, ki pa reagirajo z drugimi molekulami itd.;
- ko dva prosta radikala trčita in tvorita novo snov, pride do prekinitve verige - ne nastanejo novi prosti radikali in reakcija v tej veji propade.
Tukaj vmesna reakcijska produkta sta klorometan CH3Cl in diklorometan CH2Cl2in triklorometan (kloroform) CHCl3 in ogljikov tetraklorid CCl4. To pomeni, da lahko radikali napadejo vsakogar: tako sam metan kotvmesni produkti reakcije, ki vedno bolj nadomeščajo vodik s halogenom.
Najpomembnejša reakcija industrije je izomerizacija parafinskih ogljikovodikov. Pri tem se iz nerazvejanih alkanov pridobivajo njihovi razvejani izomeri. S tem se poveča tako imenovana odpornost proti detonaciji spojine - ena od značilnosti avtomobilskega goriva. Reakcija poteka na katalizatorju iz aluminijevega klorida AlCl3 pri temperaturah okoli 300oC.
Zgorevanje alkanov
Že v osnovni šoli mnogi vedo, da vsaka organska spojina gori, da nastane voda in ogljikov dioksid. Alkani niso izjema; vendar je v tem primeru veliko bolj pomembno nekaj drugega. Lastnost parafinskih ogljikovodikov, zlasti plinastih ogljikovodikov, je sproščanje velike količine toplote med zgorevanjem. Zato se skoraj vsa glavna goriva proizvajajo iz parafinov.
minerali na osnovi ogljikovodikov
To so ostanki starodavnih živih organizmov, ki so šli skozi dolgo pot kemičnih sprememb brez kisika. Zemeljski plin je v povprečju 95 % metana. Ostalo je etan, propan, butan in manjše nečistoče.
Z oljem je vse veliko bolj zanimivo. Gre za cel kup najrazličnejših razredov ogljikovodikov. Toda glavni del zasedajo alkani, cikloalkani in aromatske spojine. Parafinski ogljikovodiki olj so razdeljeni na frakcije (ki vključujejo nenasičene sosede) glede na število ogljikovih atomov v molekuli:
- bencin (5-7С);
- bencin (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- kerozin (12-18 C);
- plinsko olje (16-25 C);
- olja - kurilno olje, solarno olje, maziva in drugo (20-70 C).
Po mnenju frakcije gre surova nafta za različne vrste goriva. Zaradi tega se vrste goriva (bencin, ligroin - gorivo za traktorje, kerozin - gorivo za reaktivne motorje, dizelsko gorivo) ujemajo z frakcijsko klasifikacijo parafinskih ogljikovodikov.
