Z razvojem študija organske kemije se je med veliko skupino ogljikovodikov izločil ločen razred - "alkini". Te spojine običajno imenujemo nenasičeni ogljikovodiki, ki vsebujejo v svoji strukturi eno ali več trojnih (druga imena so trojne ogljik-ogljik ali acetilen) vezi, kar jih razlikuje od alkenov (spojin z dvojnimi vezmi).
V različnih virih lahko najdete tudi racionalno splošno ime za alkine - acetilenski ogljikovodiki in isto ime za njihove "ostanke" - acetilenske radikale. Alkini so predstavljeni v spodnji tabeli s svojo strukturno formulo in različnimi imeni.
| Strukturne formule | Nomenklatura | |
| Mednarodni IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | etin, acetilen | acetilen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | metilacetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etilacetilen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetilacetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propilacetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metiletilacetilen |
Mednarodna in racionalna nomenklatura
Alkini v kemiji so v skladu z nomenklaturo IUPAC (transliteracija iz angleščine. International Union of Pure and Applied Chemistry) poimenovani tako, da se končnica "-an" spremeni v pripono "-in" v imenu sorodni alkan, na primer etan → etin (primer 1).
Lahko pa uporabite tudi racionalna imena, na primer: etin → acetilen, propin → metilacetilen (primer 2), to pomeni, da imenu manjšega predstavnika homologna serija.
Upoštevati je treba, da mora biti pri določanju imen kompleksnih snovi, kjer obstajajo tako dvojne kot trojne vezi, oštevilčenje takšno, da dobijo najmanjša števila. Če obstaja izbira med začetkom oštevilčenja, se začnejo z dvojnimi vezmi, na primer: penten-1, -in-4 (primer 3).
Poseben primer tega pravila so dvojne in trojne vezi, ki so enako oddaljene od konca verige, kot je na primer v molekuli heksadiena-1, 3, -in-5 (primer 4). Tu je treba spomniti, da se bo oštevilčenje verige začelo z dvojno vezjo.
Za dolgoverižne alkine (več kot С5-С6) je priporočljiva uporabaMednarodna nomenklatura IUPAC.
Struktura molekule s trojno vezjo
Najpogostejši primer strukture molekule acetilenskega ogljikovodika je predstavljen za etin, katerega strukturo si lahko ogledate v tabeli alkinov. Za lažje razumevanje bo spodaj podana podrobna risba interakcije ogljikovih atomov v molekuli acetilena.
Splošna formula alkina je C2H2. Zato je v v procesu ustvarjanja trojne vezi sodelujeta 2 ogljikova atoma. Ker je ogljik štirivalenten – vzbujeno stanje atoma – v organskih spojinah, so v zunanji orbitali 4 neparni elektroni – 2s in 2p3 (slika 1a). V procesu ustvarjanja vezi se iz elektronskih oblakov s- in ene p-orbitale tvori hibridni oblak, ki ga imenujemo sp-hibridni oblak (slika 1b). Hibridni oblaki v obeh ogljikovih atomih so močno orientirani vzdolž ene osi, kar povzroča njihovo linearno razporeditev (pod kotom 180°) drug glede na drugega z manjšimi deli navzven (slika 2). Elektroni v večini delov oblaka, ko so povezani, tvorijo elektronski par in ustvarijo σ-vez (sigma vez, slika 1c).
Neparni elektron, ki se nahaja v manjšem delu, pritrdi isti elektron na atom vodika (slika 2). Preostala 2 neparna elektrona na zunanji p-orbitali enega atoma sodelujeta z dvema podobnima elektronoma drugega atoma. V tem primeru se vsak par dveh p-orbital prekriva po principu π-vezi (pi-vez, slika 1d) in postane orientiran glede nadrugo pod kotom 90°. Po vseh interakcijah dobi splošni oblak cilindrično obliko (slika 3).
Fizikalne lastnosti alkinov
Acetilenski ogljikovodiki so po naravi zelo podobni alkanom in alkenom. V naravi se praktično ne pojavljajo, razen etina, zato jih pridobivamo umetno. Nižji alkini (do C17) so brezbarvni plini in tekočine. To so nizkopolarne snovi, zaradi česar so slabo topne v vodi in drugih polarnih topilih. Dobro pa se raztopijo v enostavnih organskih snoveh, kot so eter, nafta ali benzen, in ta sposobnost se izboljša z naraščajočim tlakom pri stiskanju plina. Najvišji predstavniki tega razreda (C17 in več) so kristalne snovi.
Preberite več o lastnostih acetilena
Ker je acetilen najbolj uporabljen in široko uporabljen, so fizikalne lastnosti alkina dobro razumljene. Je brezbarven plin z absolutno kemično čistostjo in brez vonja. Tehnični etin ima oster vonj zaradi prisotnosti amoniaka NH3, vodikovega sulfida H2S in vodikovega fluorida HF. Ta utekočinjeni ali plinasti plin je zelo eksploziven in se zlahka vžge tudi zaradi statične razelektritve iz prstov. Tudi zaradi svojih fizikalnih lastnosti alkin, pomešan s kisikom, daje temperaturo zgorevanja 3150 ° C, kar omogoča uporabo acetilena kot dobrega gorljivega plina pri varjenju in rezanju kovin. Acetilen je strupen, zato je pri delu s tem plinom potrebna izjemna previdnost.
Acetilen se najbolje topi v acetonu, še posebej v utekočinjenem stanju, zato se pri skladiščenju v tekočem stanju uporabljajo posebni valji, napolnjeni s porozno maso z enakomerno porazdeljenim acetonom pod tlakom do 25 MPa..
In ko se uporablja v plinastem stanju, se plin sprošča po posebnih cevovodih, ki jih vodijo regulativna in tehnična dokumentacija ter GOST 5457-75 Acetilen raztopljen in plinasti tehnični. Specifikacije«, ki opisuje formulo alkina in vse postopke za preverjanje in shranjevanje zgoraj navedenih plinastih in tekočih ogljikovodikov.
Proizvodnja acetilena
Ena od metod je delna toplotna oksidacija metana CH4 s kisikom pri temperaturi 1500 °C. Ta proces imenujemo tudi termično oksidativno razpokanje. Praktično podoben proces se pojavi pri oksidaciji metana v električnem loku pri temperaturi nad 1500 ° C s hitrim hlajenjem nastalih plinov, saj lahko zaradi fizikalnih lastnosti alkina acetilen v zmesi z neizreagiranim metanom povzroči eksplozijo. Ta izdelek je mogoče dobiti tudi z reakcijo kalcijevega karbida CaC2 in vode pri 2000 °C.
Prijava
Med homologi, kot je opisano zgoraj, je le acetilen prejel obsežno in trajno uporabo, v zgodovini pa se je razvilo, da se v proizvodnji uporablja racionalno ime.
Zaradi fizikalnih in kemičnih lastnostilastnosti in relativno poceni način pridobivanja tega ogljikovodika se uporablja pri proizvodnji različnih organskih topil, sintetičnih kavčukov in polimerov.
