Organske snovi zavzemajo pomembno mesto v našem življenju. So glavna sestavina polimerov, ki nas obdajajo povsod: to so plastične vrečke, guma, pa tudi številni drugi materiali. Polipropilen ni zadnji korak v tej seriji. Najdemo ga tudi v različnih materialih in se uporablja v številnih panogah, kot so gradbeništvo, domača uporaba kot material za plastične skodelice in druge majhne (vendar ne industrijske) potrebe. Preden govorimo o takšnem procesu, kot je hidriranje propilena (zahvaljujoč kateremu, mimogrede, lahko dobimo izopropil alkohol), se obrnimo na zgodovino odkritja te snovi, potrebne za industrijo.
Zgodovina
Kot tak propilen nima datuma odprtja. Vendar pa je njegov polimer - polipropilen - leta 1936 dejansko odkril slavni nemški kemik Otto Bayer. Seveda je bilo teoretično znano, kako je mogoče pridobiti tako pomemben material, v praksi pa tega ni bilo mogoče. To je bilo mogoče šele sredi dvajsetega stoletja, ko sta nemška in italijanska kemika Ziegler in Natt odkrila katalizator za polimerizacijo nenasičenih ogljikovodikov (z eno ali več večkratnimi vezmi), kikasneje so ga imenovali Ziegler-Natta katalizator. Do tega trenutka je bilo absolutno nemogoče izvesti reakcijo polimerizacije takšnih snovi. Poznane so bile polikondenzacijske reakcije, ko so se snovi brez delovanja katalizatorja združile v polimerno verigo in tvorile stranske produkte. Vendar tega ni bilo mogoče storiti z nenasičenimi ogljikovodiki.
Drug pomemben proces, povezan s to snovjo, je bila njena hidracija. Propilena je bilo v letih začetka njegove uporabe precej. In vse to je posledica metod za pridobivanje propena, ki so jih izumili različna podjetja za predelavo nafte in plina (temu včasih rečemo tudi opisana snov). Ko je bila nafta razpokana, je bila stranski produkt, in ko se je izkazalo, da je njen derivat, izopropil alkohol, osnova za sintezo številnih za človeštvo koristnih snovi, so številna podjetja, kot je BASF, patentirala svoj način proizvodnje. in začel množično trgovati s to spojino. Hidratacija propilena je bila preizkušena in uporabljena pred polimerizacijo, zato so pred polipropilenom začeli proizvajati aceton, vodikov peroksid, izopropilamin.
Postopek ločevanja propena iz olja je zelo zanimiv. Nanj se zdaj obračamo.
Ločevanje propilena
Pravzaprav je v teoretičnem smislu glavna metoda samo en proces: pirolizacija nafte in pripadajočih plinov. A tehnološke izvedbe so le morje. Dejstvo je, da si vsako podjetje prizadeva dobiti edinstven način in ga zaščititi.patent, in druga taka podjetja tudi iščejo svoje načine, kako še vedno proizvajati in prodajati propen kot surovino ali pa ga spremeniti v različne izdelke.
Piroliza ("piro" - ogenj, "liza" - uničenje) je kemični proces razgradnje kompleksne in velike molekule na manjše pod vplivom visoke temperature in katalizatorja. Nafta, kot veste, je mešanica ogljikovodikov in je sestavljena iz lahkih, srednjih in težkih frakcij. Od prvih se med pirolizo pridobita propen in etan z najmanjšo molekulsko maso. Ta postopek se izvaja v posebnih pečeh. Za najnaprednejša proizvodna podjetja je ta proces tehnološko drugačen: nekateri uporabljajo pesek kot toplotni nosilec, drugi uporabljajo kremen, tretji uporabljajo koks; peči lahko razdelite tudi glede na njihovo strukturo: obstajajo cevni in običajni, kot se imenujejo, reaktorji.
Toda postopek pirolize omogoča pridobivanje premalo čistega propena, saj poleg njega nastaja ogromno ogljikovodikov, ki jih je treba nato ločiti na precej energijsko potratne načine. Zato se za pridobitev čistejše snovi za kasnejšo hidratacijo uporablja tudi dehidrogenacija alkanov: v našem primeru propana. Tako kot polimerizacija se zgornji proces ne zgodi kar tako. Do cepitve vodika iz molekule nasičenega ogljikovodika pride pod delovanjem katalizatorjev: trivalentnega kromovega oksida in aluminijevega oksida.
No, preden preidemo na zgodbo o tem, kako poteka proces hidracije, se obrnimo na strukturo našega nenasičenega ogljikovodika.
Značilnosti strukture propilena
Propen je samo drugi član niza alkenov (ogljikovodiki z eno dvojno vezjo). Po lahkosti je na drugem mestu za etilenom (iz katerega je, kot ugibate, izdelan polietilen - najbolj masivni polimer na svetu). V normalnem stanju je propen plin, tako kot njegov "sorodnik" iz družine alkanov, propan.
A bistvena razlika med propanom in propenom je v tem, da ima slednji v svoji sestavi dvojno vez, ki korenito spremeni njegove kemične lastnosti. Omogoča vam, da na nenasičeno molekulo ogljikovodikov pritrdite druge snovi, kar povzroči spojine s popolnoma različnimi lastnostmi, ki so pogosto zelo pomembne za industrijo in vsakdanje življenje.
Čas je, da se pogovorimo o teoriji reakcij, ki je pravzaprav tema tega članka. V naslednjem razdelku boste izvedeli, da hidratacija propilena proizvaja enega izmed industrijsko najpomembnejših produktov, pa tudi, kako ta reakcija poteka in kakšne so nianse v njej.
Teorija hidracije
Najprej se obrnimo na bolj splošen proces - solvatacijo - ki vključuje tudi zgoraj opisano reakcijo. To je kemična transformacija, ki je sestavljena iz dodajanja molekul topila molekulam topljenca. Hkrati lahko tvorijo nove molekule ali tako imenovane solvate, delce, sestavljene iz molekul topljenca in topila, povezanih z elektrostatično interakcijo. Samo nas zanimaprva vrsta snovi, ker pri hidrataciji propilena pretežno nastane tak produkt.
Pri solvatiranju na zgoraj opisani način se molekule topila vežejo na topljenec, dobimo novo spojino. V organski kemiji hidratacija pretežno tvori alkohole, ketone in aldehide, obstaja pa še nekaj drugih primerov, na primer nastajanje glikolov, a se jih ne bomo dotikali. Pravzaprav je ta postopek zelo preprost, a hkrati precej zapleten.
hidracijski mehanizem
Dvojna vez, kot veste, je sestavljena iz dveh vrst povezav atomov: pi- in sigma-vezi. Pi-vez se vedno prva prekine med reakcijo hidratacije, saj je manj močna (ima manjšo vezno energijo). Ko se zlomi, nastaneta dve prosti orbitali pri dveh sosednjih ogljikovih atomih, ki lahko tvorita nove vezi. Molekula vode, ki obstaja v raztopini v obliki dveh delcev: hidroksidnega iona in protona, se lahko združi vzdolž pretrgane dvojne vezi. V tem primeru je hidroksidni ion vezan na osrednji ogljikov atom, proton pa na drugi, skrajni. Tako med hidratacijo propilena nastane pretežno propanol 1 ali izopropil alkohol. To je zelo pomembna snov, saj lahko pri oksidaciji dobimo aceton, ki se v našem svetu pogosto uporablja. Rekli smo, da se oblikuje pretežno, vendar to ni povsem res. Moram reči to: edini produkt, ki nastane med hidracijo propilena, in to je izopropil alkohol.
To so seveda vse tankosti. Pravzaprav je vse mogoče opisati veliko lažje. In zdaj bomo izvedeli, kako je takšen proces, kot je hidracija propilena, zabeležen v šolskem tečaju.
Reakcija: kako se to zgodi
V kemiji je običajno vse označeno preprosto: s pomočjo reakcijskih enačb. Tako lahko torej opišemo kemično preobrazbo obravnavane snovi. Hidracija propilena, katerega reakcijska enačba je zelo preprosta, poteka v dveh stopnjah. Najprej se pretrga pi vez, ki je del dvojnika. Nato se molekula vode v obliki dveh delcev, hidroksidnega aniona in vodikovega kationa, približa molekuli propilena, ki ima trenutno dve prosti mesti za tvorbo vezi. Hidroksidni ion tvori vez z manj hidrogeniranim atomom ogljika (to je s tistim, na katerega je vezanih manj vodikovih atomov), proton pa s preostalim ekstremom. Tako dobimo en sam produkt: nasičen monohidrični alkohol izopropanol.
Kako posneti reakcijo?
Zdaj se bomo naučili, kako v kemičnem jeziku zapisati reakcijo, ki odraža proces, kot je hidracija propilena. Formula, ki jo potrebujemo, je: CH2 =CH - CH3. To je formula originalne snovi - propena. Kot lahko vidite, ima dvojno vez, označeno z "=", in tu bo dodana voda, ko je propilen hidriran. Reakcijsko enačbo lahko zapišemo takole: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Hidroksilna skupina v oklepaju pomenida ta del ni v ravnini formule, ampak pod ali zgoraj. Tukaj ne moremo prikazati kotov med tremi skupinami, ki segajo od srednjega ogljikovega atoma, ampak recimo, da so med seboj približno enake in sestavljajo 120 stopinj.
Kje velja?
Rekli smo že, da se snov, pridobljena med reakcijo, aktivno uporablja za sintezo drugih vitalnih snovi. Po strukturi je zelo podoben acetonu, od katerega se razlikuje le po tem, da je namesto hidrokso skupine keto skupina (to je atom kisika, ki je z dvojno vezjo povezan z atomom dušika). Kot veste, se aceton sam uporablja v topilih in lakih, poleg tega pa se uporablja kot reagent za nadaljnjo sintezo bolj zapletenih snovi, kot so poliuretani, epoksi smole, anhidrid ocetne kisline itd.
reakcija proizvodnje acetona
Menimo, da bi bilo koristno opisati pretvorbo izopropil alkohola v aceton, še posebej, ker ta reakcija ni tako zapletena. Za začetek se propanol upari in oksidira s kisikom pri 400-600 stopinjah Celzija na posebnem katalizatorju. Zelo čist produkt dobimo z izvedbo reakcije na srebrni mrežici.
reakcijska enačba
Ne bomo se spuščali v podrobnosti o mehanizmu reakcije oksidacije propanola v aceton, saj je zelo zapleten. Omejujemo se na običajno enačbo kemične transformacije: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Kot lahko vidite, je na diagramu vse precej preprosto, vendar se je vredno poglobiti v postopek in naleteli bomo na številne težave.
Sklep
Tako smo analizirali proces hidracije propilena in preučili reakcijsko enačbo in mehanizem njenega nastanka. Upoštevani tehnološki principi so osnova dejanskih procesov, ki se pojavljajo v proizvodnji. Kot se je izkazalo, niso zelo težke, vendar imajo resnične koristi za naše vsakdanje življenje.
