Amini so prišli v naša življenja povsem nepričakovano. Do nedavnega so bile to strupene snovi, trk s katerimi bi lahko povzročil smrt. In zdaj, po stoletju in pol, aktivno uporabljamo sintetična vlakna, tkanine, gradbene materiale, barvila, ki temeljijo na aminih. Ne, niso postali varnejši, ljudje so jih lahko preprosto »ukrotili« in si jih podredili ter si pri tem iztržili določene koristi. O katerem, pa se bomo še pogovarjali.
Definicija
Amini so organske spojine, ki so derivati amoniaka, v molekulah katerih vodik nadomestijo ogljikovodiki. Hkrati so lahko do štirje. Konfiguracija molekul in število radikalov določata fizikalne in kemijske lastnosti aminov. Poleg ogljikovodikov lahko takšne spojine vsebujejo aromatske ali alifatske radikale ali njihovo kombinacijo. Posebnost tega razreda je prisotnost fragmenta R-N, v katerem je R organska skupina.
Razvrstitev
Vse amine lahko razdelimo v tri velike skupine:
- Po naravi ogljikovodikovega radikala.
- Glede na število radikalov, povezanih zatom dušika.
- Po številu amino skupin (mono-, di-, tri- itd.).
Prva skupina vključuje alifatske ali omejevalne amine, ki jih predstavljata metilamin in metiletilamin. In tudi aromatične - na primer anilin ali fenilamin. Imena predstavnikov druge skupine so neposredno povezana s količino ogljikovodikovih radikalov. Tako so izolirani primarni amini (vsebujejo eno dušikovo skupino), sekundarni (ki imajo dve dušikovi skupini v kombinaciji z različnimi organskimi skupinami) in terciarni (s tremi dušikovimi skupinami). Imena terciarne skupine govorijo sama zase.
Nomenklatura (tvorba imena)
Za tvorbo imena spojine se doda ime organske skupine, ki se veže na dušik, s predpono "amin", same skupine pa so navedene po abecednem redu, na primer: metilprotilamin ali metildifenilamin (v v tem primeru "di" pomeni, da ima spojina dva fenilna radikala). Dovoljeno je narediti ime, katerega osnova bo ogljik, amino skupina pa je predstavljena kot substituent. Nato se njegov položaj določi z indeksom pod oznako elementa, na primer CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Včasih v zgornjem desnem kotu številka označuje serijsko številko ogljika.
Nekatere spojine še vedno ohranjajo trivialna, dobro znana poenostavljena imena, kot je na primer anilin. Poleg tega so lahko med njimi tudi tista, ki imajo nepravilno sestavljena imenaenako kot sistematične, ker je znanstvenikom in ljudem, ki so daleč od znanosti, lažje in bolj priročno komunicirati in razumeti drug drugega
Fizične lastnosti
Sekundarni amin, tako kot primarni, lahko tvori vodikove vezi med molekulami, čeprav nekoliko šibkejše kot običajno. To dejstvo pojasnjuje višje vrelišče (nad sto stopinj), ki je značilno za amine v primerjavi z drugimi spojinami s podobno molekulsko maso. Terciarni amin zaradi odsotnosti skupine N-H ne more tvoriti vodikovih vezi, zato začne vreti že pri devetinosemdesetih stopinjah Celzija.
Pri sobni temperaturi (osemnajst do dvajset stopinj Celzija) so samo nižji alifatski amini v obliki hlapov. Srednji so v tekočem stanju, višji pa v trdnem stanju. Vsi razredi aminov imajo specifičen vonj. Manj kot je organskih radikalov v molekuli, bolj je razločna: od višjih spojin skoraj brez vonja do srednjih, ki dišijo po ribi, in nižjih, ki dišijo po amoniaku.
Amini lahko tvorijo močne vodikove vezi z vodo, torej so v njej zelo topni. Več kot je ogljikovodikovih radikalov v molekuli, manj je topna.
Kemijske lastnosti
Kot je logično domnevati, so amini derivati amoniaka, kar pomeni, da so njihove lastnosti podobne. Pogojno je mogoče razlikovati tri vrste kemičnih interakcij, ki so možne za te spojine.
- Najprej razmislite o lastnostihamini kot baze. Nižje (alifatske) v kombinaciji z molekulami vode dajejo alkalno reakcijo. Vez tvori mehanizem donor-akceptor, ker ima atom dušika neparen elektron. Pri reakciji s kislinami vsi amini tvorijo soli. To so trdne snovi, ki so zelo topne v vodi. Aromatični amini kažejo šibkejše bazne lastnosti, saj se njihov osamljeni elektronski par premakne v benzenski obroč in sodeluje z njegovimi elektroni.
- Oksidacija. Terciarni amin se zlahka oksidira s kombiniranjem s kisikom v atmosferskem zraku. Poleg tega so vsi amini vnetljivi (za razliko od amoniaka).
- Interakcija z dušikovo kislino se uporablja v kemiji za razlikovanje med amini, saj so produkti te reakcije odvisni od števila organskih skupin, prisotnih v molekuli:
- nižji primarni amini tvorijo alkohole kot rezultat reakcije;
- aromatične primarne dajejo fenole pod podobnimi pogoji;
- sekundarne se pretvorijo v nitrozo spojine (kar dokazuje značilen vonj);
- terciarna tvori soli, ki se hitro razgradijo, zato ta reakcija nima vrednosti.
Posebne lastnosti anilina
Anilin je spojina, ki ima lastnosti, ki so lastne tako amino skupini kot benzenski skupini. To je razloženo z medsebojnim vplivom atomov znotraj molekule. Po eni strani benzenski obroč oslabi osnovne (t.j. alkalne) manifestacije v molekulianilin. Nižje so kot pri alifatskih aminih in amoniaku. Toda po drugi strani, ko amino skupina vpliva na benzenski obroč, postane, nasprotno, bolj aktivna in vstopi v substitucijske reakcije.
Za kvalitativno in kvantitativno določanje anilina v raztopinah ali spojinah se uporablja reakcija z bromovo vodo, na koncu katere na dno pade bela oborina v obliki 2, 4, 6-tribromanilina. cev.
Amini v naravi
Amini se v naravi nahajajo povsod v obliki vitaminov, hormonov, presnovnih intermediatov, so v telesu živali in rastlin. Poleg tega, ko živi organizmi gnijejo, nastanejo tudi srednji amini, ki v tekočem stanju širijo neprijeten vonj slanice. V literaturi široko opisani "mrtveni strup" se je pojavil ravno zaradi specifične ambre aminov.
Snovi, o katerih razmišljamo, so zaradi podobnega vonja dolgo časa zamenjevali amoniak. Toda sredi devetnajstega stoletja je francoski kemik Wurtz uspel sintetizirati metilamin in etilamin ter dokazati, da pri zgorevanju sproščata ogljikovodike. To je bila temeljna razlika med omenjenimi spojinami in amoniakom.
Pridobivanje aminov v industrijskih pogojih
Ker je atom dušika v aminih v najnižjem oksidacijskem stanju, je redukcija spojin, ki vsebujejo dušik, najpreprostejši in cenovno najugodnejši način za njihovo pridobitev. Prav on se pogosto uporablja v industrijski praksi zaradi svoje poceni.
Prva metoda je redukcija nitro spojin. Reakcija, ki proizvaja anilinnosi ime znanstvenika Zinina in je bila prvič izvedena sredi devetnajstega stoletja. Druga metoda je redukcija amidov z litijevim aluminijevim hidridom. Primarne amine je mogoče reducirati tudi iz nitrilov. Tretja možnost so reakcije alkilacije, to je uvedba alkilnih skupin v molekule amoniaka.
Uporaba aminov
Sami, v obliki čistih snovi, se amini uporabljajo malo. Eden redkih primerov je polietilenpoliamin (PEPA), ki olajša strjevanje epoksida doma. V bistvu je primarni, terciarni ali sekundarni amin vmesni produkt pri proizvodnji različnih organskih snovi. Najbolj priljubljen je anilin. Je osnova velike palete anilinskih barvil. Barva, ki se bo izkazala na koncu, je neposredno odvisna od izbrane surovine. Čisti anilin daje modro barvo, medtem ko bo mešanica anilina, orto- in para-toluidina rdeča.
Alifatski amini so potrebni za proizvodnjo poliamidov, kot so najlon in druga sintetična vlakna. Uporabljajo se v strojništvu, pa tudi pri proizvodnji vrvi, tkanin in filmov. Poleg tega se pri proizvodnji poliuretanov uporabljajo alifatski diizocianati. Zaradi svojih izjemnih lastnosti (lahkost, trdnost, elastičnost in sposobnost pritrditve na katero koli podlago) so povpraševani v gradbeništvu (montažna pena, lepilo) in v čevljarski industriji (podplati proti zdrsu).
Medicina je drugo področje, kjer se uporabljajo amini. Kemija pomaga sintetizirati iz njih antibiotike sulfonamidne skupine,ki se uspešno uporabljajo kot zdravila druge izbire, torej rezerve. V primeru, da bakterije razvijejo odpornost na esencialna zdravila.
Škodljivi učinki na človeško telo
Znano je, da so amini zelo strupene snovi. Vsaka interakcija z njimi lahko škoduje zdravju: vdihavanje hlapov, stik z odprto kožo ali zaužitje spojin v telo. Smrt nastane zaradi pomanjkanja kisika, saj se amini (zlasti anilin) vežejo na krvni hemoglobin in mu preprečujejo, da bi zajel molekule kisika. Alarmantni simptomi so kratka sapa, modri nasolabialni trikotnik in konice prstov, tahipneja (hitro dihanje), tahikardija, izguba zavesti.
Če te snovi zaidejo na gole dele telesa, jih morate hitro odstraniti z vato, predhodno navlaženo z alkoholom. To je treba storiti čim bolj previdno, da ne bi povečali območja kontaminacije. Če se pojavijo simptomi zastrupitve, se vsekakor posvetujte z zdravnikom.
Alifatski amini so strup za živčni in srčno-žilni sistem. Lahko povzročijo depresijo delovanja jeter, njihovo distrofijo in celo onkološke bolezni mehurja.
