Pentenski izomeri (imenovani tudi amilen) so ogljikovodiki z molekulsko formulo C5H10, ki imajo dvojno vez C=C. Tako spadajo v skupino alkenov. Obstaja pet konstitucijskih amilenov, od katerih je lahko izomer penten-2 prisoten kot cis ali trans izomer. Kot mešanica izomerov so amileni prisotni v kreking plinih in v zemeljskem plinu. Druga sestavna snov je ciklopenten, ki pa ni penten.
Struktura
Sprememba položaja dvojne vezi v alkenu vodi do drugega izomera. Buten in penten obstajata kot različni izomeri.
C5H10 predstavlja molekula pentena-1 (α-amilen), ki ima strukturno formulo:
Druge strukturne izomere pentena je mogoče spremeniti s spremembo lokacije dvojne vezi ali načina, kako so atomi ogljika med seboj povezani.
Drugi izomeri so cis-penten-2 (cis-β-amilen) in trans-penten-2 (trans-β-amilen), predstavljena s strukturno formulo:
2-metil-1-buten pločevinkapridobljen s katalitskim ali parnim krekingom olja, čemur sledi ločitev C5 frakcije, kot tudi ekstrakcija s hladno vodno žveplovo kislino. Uporablja se kot topilo v organski sintezi. Uporablja se tudi pri proizvodnji pinakolona, ojačevalcev arome, začimb, pesticidov in terciarnega amilfenola. Predstavljeno s strukturno formulo:
3-metil-1-buten se lahko proizvede z reakcijo krekinga olja. Prav tako je mogoče pridobiti iz 3-metil-1-butanola z uporabo aluminijevega oksida. Uporablja se za pridobivanje drugih kemičnih spojin, kot je linderin A ali polimeri. Predstavljeno s strukturno formulo:
2-metil-2-buten lahko pridobimo z dehidracijo iz neopentanola. Uporablja se za pridobitev 3-bromo-2,3-dimetil-1,1-dicijano-butana v prisotnosti 2,2'-azobisa (2,4-dimetil-4-metoksivaleronitrila) kot katalizatorja. Predstavljeno s strukturno formulo:
Tukaj dvojne črte med ogljikovimi atomi predstavljajo dvojno kovalentno vez, enojne črte pa enojne kovalentne vezi.
Upoštevajte, da ima vsak atom ogljika (C) štiri vezi (valenca 4), vsak atom vodika (H) pa eno vez (valenca 1). Valenca je povezovalna sila atoma.
Tabela: funkcije parnega tlaka pentena
| Snov | T (K) | A | B | C |
| penten-1 (α-amilen) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-penten-2 (cis-β-amilen) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-penten-2 (trans-β-amilen) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metilbuten-1 (γ-izoamilen) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metilbuten-1 (α-izoamilen) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| in 2-metilbuten-2 (β-izoamilen) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Pentenski izomeri so tekočine z visokim parnim tlakom, zmerno topnostjo v vodi in nizko molekulsko maso (70, 13), kar kaže na sposobnost absorpcije skozi pljuča in široko porazdelitev v telesu.
Zaradi nizkega vrelišča izomerov, nizke cene in relativne varnosti se uporabljajo vgeotermalne elektrarne kot delovno okolje.
Prejmi
Pentenski izomeri so sestavine premogovega katrana, olja iz skrilavca, krekiranih plinov in krekiranega bencina in jih je mogoče pridobiti s frakcijsko destilacijo. Piroliza gume med drugim proizvaja 2-metil-1-buten in 2-metil-2-buten.
Penteni nastanejo z dehidracijo (odstranjevanjem vode) iz pentenolov - tako imenovanih amil alkoholov. Tako se penten (tako imenovani fuzelamilen) pridobi iz fuzelnih olj.
Uporabi
Pentenski izomeri se uporabljajo za sintezo amilfenolov, izoprena in pentenolov ter za polimerizacijo. Poleg tega so amileni dodani kot stabilizatorji kloroformu in diklorometanu, da odstranijo fosgen, ki se sprosti iz zraka in svetlobe.
V skladu z banko podatkov o nevarnih snoveh (HSDB 2002) se 1-penten uporablja predvsem v organski sintezi kot mešalno sredstvo za visokooktanska motorna goriva in v formulacijah pesticidov. 2-Penten se uporablja kot zaviralec polimerizacije v organski sintezi. V visokih koncentracijah povzroča depresijo dihanja in srca pri živalih, pri ljudeh pa lahko povzroči vznemirjenost.
Vpliv na zdravje ljudi in živali
Študije akutne toksičnosti pri živalih ali ljudeh z ustreznimi podatki o odzivu na odmerek niso na voljo za izomere pentena. Izvedene študije dokazujejo učinek tokov mešanja oljnega destilata. Vendar pa je destilat mešanica spojin, zaradi česar je nemogoče razlikovati učinkespecifične kemikalije. Edini podatki o akutni toksičnosti za penten so podatki LC50, ki so bili smrtni v 50 % študijskih vzorcev: 4-urni (h) LC50 pri podganah je 175.000 mg/m3, in 2 -x ur LC50 pri miših -180.000 mg/m3. Ti odmerki LC50 so relativno visoki in kažejo, da ima snov nizko akutno smrtonosno strupenost.
Minimalna baza podatkov za oceno ni bila izpolnjena, zato so bili uporabljeni postopki za omejene podatke o strupenosti. Raziskali smo dve metodi: pristop NOAEL (brez opažene stopnje škodljivih učinkov) do LC50 in analogni pristop. Analog je opredeljen kot kemična spojina, ki je strukturno podobna drugi spojini, vendar se nekoliko razlikuje po sestavi (na primer pri zamenjavi enega atoma z atomom drugega elementa ali prisotnosti določene funkcionalne skupine). Za uporabo tega pristopa morajo obstajati nedvoumna strukturna in presnovna razmerja med kemikalijo LTD in kemikalijo s podatki o strupenosti.
Ni na voljo nobenih študij, ki bi opisovale potencialno kronično toksičnost katerega koli pentenskega izomera. Ker imajo omejene podatke o LTD. Kronični ESL za penten je bil izpeljan iz pristopa analogne kemije z uporabo informacij o toksičnosti za izomere butena, podobnega pristopu za razvoj akutnega ESL.
