Anilin je organska spojina, ki vsebuje aromatično jedro in nanj vezano amino skupino. Včasih se imenuje tudi fenilamin ali aminobenzen. Je oljnata tekočina, brezbarvna, vendar z značilnim vonjem. Zelo strupeno.
Prejmi
Anilin je zelo uporaben vmesni produkt, zato se proizvaja v razmeroma velikem obsegu. Industrijska sinteza se začne z benzenom. Nitrira se pri 60°C z mešanico koncentrirane žveplove in dušikove kisline. Nato nastali nitrobenzen reduciramo z vodikom pri temperaturi okoli 250 °C z uporabo katalizatorjev. Lahko se uporabi tudi visok krvni tlak.
V laboratoriju lahko redukcijo izvedemo z vodikom v času sproščanja. Da bi to naredili, v reakcijski zmesi kovinski cink ali železo reagirata s kislino. Nastali atomski vodik reagira z nitrobenzenom.
Anilin je mogoče dobiti v eni stopnji, če benzen reagira z mešanico natrijevega azida in aluminijevega klorida. Reakcija traja12 ur. Dobitek te reakcije je 63%.
Fizične lastnosti
Kot je navedeno zgoraj, je anilin brezbarvna oljnata tekočina. Pri temperaturi -5,9 °C zmrzne. Vre pri 184,4 °C. Skoraj tako gosto kot voda (1,02 g/cm3). Anilin je topen v vodi, čeprav rahlo. Lahko pa se meša v katerem koli razmerju z različnimi organskimi topili: benzenom, toluenom, acetonom, dietil etrom, etanolom in mnogimi drugimi.
Kemijske lastnosti
Kemične lastnosti anilina so precej raznolike. Na primer, kaže tako kisle kot bazične lastnosti. Slednje so posledica dejstva, da lahko amino skupina nase pritrdi vodikov ion (proton). Od tod tudi ime tega procesa - protonacija. Zaradi tega lahko anilin medsebojno deluje s kislinami in tvori soli:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3+Cl-
Kisline lastnosti so razložene z dejstvom, da se atomi vodika v amino skupini zlahka odcepijo in nadomestijo z drugimi atomi. Torej lahko anilin medsebojno deluje z alkalijskimi kovinami. Reakcija s kalijem poteka brez katalizatorjev, pri natriju je potrebna prisotnost katalizatorjev: bakra, niklja, kob alta ali soli teh kovin. Ta reakcija lahko poteka tudi s kalcijem, vendar je v tem primeru potrebno segrevanje na 200 °C.
Nadomeščen z vodikom in radikali. To se zgodi, ko anilin reagira z alkoholi. Reakcija poteka v kislem mediju, kot je potrebnoprotoniranje amino skupine. Temperaturo reakcijske zmesi je treba vzdrževati pri približno 220 °C. Včasih se uporablja visok pritisk. Končni izdelek vsebuje mono-, di- in trisubstituirane derivate anilina. Zato je za pridobitev čiste snovi potrebno uporabiti čiščenje, kot je destilacija.
Alkilacijo lahko izvedemo tudi z uporabo alkil halogenidov. Tukaj lahko dobite tudi več izdelkov.
Anilin lahko reagira tudi na aromatično jedro. Običajno so to reakcije elektrofilne substitucije (nitracija, sulfonacija, alkilacija, acilacija). Amino skupina aktivira benzensko jedro, tako da nove skupine preidejo v para položaj. Halogeniranje je zelo enostavno. V tem primeru se zamenjajo vsi vodikovi atomi v jedru.
Kot je razvidno iz reakcijskih enačb, so kemijske lastnosti anilina precej raznolike. Tukaj niso vsi navedeni.
Prijava
Zaradi svojih fizikalnih in kemijskih lastnosti se čisti anilin uporablja samo v laboratorijih kot reagent ali organsko topilo. V industriji se ves anilin porabi za sintezo bolj zapletenih in uporabnih spojin. Na primer, anilin fosfat se uporablja kot zaviralec (zaviralec) korozije ogljikovega jekla.
Velik delež anilina gre za proizvodnjo poliizocianatov, iz katerih pa se pridobivajo poliuretani. Je organski polimer, ki se uporablja v številnih panogah za izdelavo fleksibilnih kalupov,zaščitni premazi, laki, tesnilne mase.
7% anilin se uporablja kot dodatek za polimere. Lahko je čisti anilin ali spojine, pridobljene iz njega. Imajo vlogo iniciatorjev, stabilizatorjev, mehčalcev, penilcev, vulkanizatorjev ali pospeševalnikov polimerizacije. Ta raznolikost je dosežena zaradi posebnih kemičnih lastnosti anilina.
Pri proizvodnji barvil se pogosto uporabljajo organske snovi, ki vsebujejo dušik. Anilin ni izjema. Iz njega neposredno sintetizirajo več kot 150 različnih barvil, še več pa iz njegovih derivatov. Najpomembnejši med njimi so anilinska črna, globoko črni pigment, nigrozini, indulini in azobarvila.
strupenost
Anilin je strupena snov. Ko pride v kri, tvori spojine, ki povzročajo kisikovo stradanje. V telo lahko vstopi tudi v obliki hlapov, skozi kožo ali sluznico. Znaki zastrupitve z anilinom so šibkost, omotica, glavobol. Pri hujši zastrupitvi se pojavijo slabost, bruhanje in povečan srčni utrip.
Ta snov ima škodljiv učinek na živčni sistem. Pri kronični zastrupitvi lahko pride do izgube spomina, motenj spanja in duševnih motenj.
Prva pomoč pri zastrupitvi je odstraniti vir zastrupitve in žrtev sprati s toplo vodo. To bo pomagalo raztopiti anilin, ki se je usedel na kožo žrtve. Obstajajo tudi posebni protistrupi. V težjih primerih se vbrizgajo v telo.
