Zelo zanimiva zgodovinska osebnost je ruski princ Oleg. Njegov datum rojstva ni natančno znan. Kronika pravi, da je Rurik na smrtni postelji imenoval princa Olega za skrbnika svojega sina Igorja in ga postavil nad Novgorodsko kneževo. Bila je prava odločitev. Oleg je pravzaprav zamenjal Igorjevega očeta in ga vzgojil kot dokaj izobraženo in močno osebo.
Takrat je bil glavni cilj knezov širiti ozemlja svojih kneževin z mirnim podjarmljenjem ali osvajanjem novih dežel. To je postal eden glavnih ciljev princa Olega. Odločil se je vzpostaviti popoln nadzor nad trgovsko potjo v Bizanc z osvojitvijo kneževine Kijev, ki je bila središče ruske trgovine. Takrat sta v Kijevu kraljevala guvernerja Askold in Dir, ki sta samovoljno prevzela oblast. Leta 882 se je raznolika četa pod vodstvom kneza Olega podala na pohod. Igorja je vzel s seboj.
Kot pravi kronika, je, ko se je vojska pod vodstvom princa Olega na ladjah približala mestu, je prosil Askolda in Dira, naj se srečata z njim. Njegova četa naj bi se ustavila v mestu in se premaknila na pohod proti jugu. Ko so se kijevski vladarji spustili do čolnov,Oleg jim je pokazal Igorja in rekel, da niso knezi in ne knežje družine, ampak je sin Rurika. Po tem so novgorodski bojevniki zahrbtno pobili kijevske vladarje. Prebivalci mesta si niso upali nasprotovati princu Olegu. Poleg tega so se številna obalna plemena prostovoljno podredila njegovi oblasti.
Takrat so bili Slovani podvrženi vpadom Pečenegov in dajali vladarjem za zaščito. Kmalu so akcije in dejavnosti princa Olega privedle do tega, da so južne meje države postale bolj varne. Hkrati je knez svoji oblasti še naprej podrejal druga slovanska plemena, ki so bila bolj oddaljena od Dnepra. Pogosto je bilo treba delovati na silo, saj se vsi niso hoteli pokloniti. Vendar je Olegu zaradi številnih težkih pohodov uspelo politično združiti vzhodne Slovane in dejansko ustvariti prvo rusko državo. Že v začetku 10. stoletja je v letopisih le redko zaslediti imena plemen. Dali so mesto regijam in mestom.
Po analih je leta 907 knez izvedel pohod proti Carigradu. Njegova vojska se je odpravila s čolni, ki jih je bilo vsaj dva tisoč. Konjenica se je premikala ob obali. Nestor kronist pravi, da so se Bizantinci zaprli v mesto, njegovo okolico pa so pustili izropati. Govori tudi o krutosti prinčevih bojevnikov, ki so mučili lokalno prebivalstvo in ljudi žive utapljali v morju.
Zaradi tega so Bizantinci zahtevali mir in privolili v plačilo davka, ki je znašal 12 srebrnih grivn na osebo. Po tem je bilopodpisana dokaj kompetentna mirovna pogodba, tudi po današnjih standardih. Po njegovem mnenju so ruski trgovci prejeli privilegije in so lahko trgovali brez dajatev. Zanimivo dejstvo je, da je bilo takrat v službi bizantinskih cesarjev veliko Rusov. Pridigarji in duhovniki so potovali iz Bizanca v Rusijo, kar je privedlo do povečanja števila kristjanov.
Oleg je umrl leta 912. Po legendi je bilo princu napovedano, da mu bo njegov ljubljeni konj prinesel smrt. Oleg je bil vraževerna oseba in ni več sedel nanj, čeprav ga je imel zelo rad. Vendar je po dolgih letih, ko se je spomnil svojega konja, odšel pogledat njegove ostanke. Zaradi tega je princ umrl zaradi ugriza kače, ki je prilezla iz lobanje živali.
