Maleinska kislina je bila prvič odkrita pred skoraj 200 leti. Sintetiziran je bil z destilacijo jabolčne kisline. V prihodnosti je našel svojo uporabo na kemičnem področju in o tem je vredno podrobneje govoriti. Vendar pa bomo najprej govorili o njegovih lastnostih in drugih lastnostih.
Splošne funkcije
Formula za maleinsko kislino izgleda takole: HOOC-CH=CH-COOH (ali H4C4O 4 ). Ta snov je organska spojina z dvema bazama. Po nomenklaturi IUPAC se pravilno imenuje cis-butendiojska kislina.
Lastnosti te snovi je mogoče identificirati na naslednjem seznamu:
Molarna masa je 116,07 g/mol.
Gostota je 1,59 g/cm³.
· Temperatura taljenja in razgradnje doseže 135 °C. Bliskavica se pojavi pri 127°C.
· Indeks topnosti v vodi je 78,8 g/l. Ta postopek najbolje deluje pri 25°C.
Ta snov ima trans izomer in toznana kot fumarna kislina. Njegove molekule so bolj stabilne kot maleinske molekule. Od tod razlika v temperaturi zgorevanja, ki je 22,7 kJ/mol.
In fumarna kislina je za razliko od maleinske kisline zelo slabo topna v vodi. Samo 6,3 g/l. To je posledica dejstva, da se v maleinskih molekulah tvori vodikova vez.
Pridobivanje snovi
Maleinska kislina nastane s hidrolizo anhidrida C4H2O3. Je organska spojina, ki ima v čistem stanju trdno konsistenco. Ta snov je običajno brezbarvna ali bela.
Anhidrid ima zelo raznolike kemične lastnosti, saj ima izjemno visoko reaktivnost in dve funkcionalni skupini. Maleinska kislina nastane zaradi interakcije z vodo. Če pa ga kombinirate z alkoholi, dobite nepopolne estre.
Sam anhidrid je bil predhodno sintetiziran z oksidacijo benzena ali drugih aromatskih spojin. Zdaj se ta metoda redko uporablja. Zaradi podražitve benzena in vpliva te snovi na okolje ga je nadomestil n-butan, ogljikovodik alkanskega razreda.
Vstop v reakcije
Omeniti velja, da se lahko maleinska kislina dejansko spremeni v jabolčno kislino. To dosežemo s hidracijo – dodajanjem molekul vode ionom/delcem glavne snovi. Jabolčna kislina je znana kot aditiv za živila pod oznako E296. Je naravnega izvora, zato se uporablja vslaščic in pri proizvodnji sadnih vod. Uporablja se tudi v medicini.
Prav tako se lahko maleinska spojina pretvori v jantarno kislino, ki se uporablja za spodbujanje rasti rastlin in povečanje pridelka. Prvič so ga pridobili v 17. stoletju z destilacijo jantarja. In zdaj se ta snov sintetizira s hidrogeniranjem maleinske kisline. To pomeni, da mu dodamo vodik. In z dehidracijo (odcepitev vode od molekul) lahko iz nje pridobimo anhidrid maleinske kisline.
Vse naštete reakcije bi se teoretično lahko uporabile v industriji za proizvodnjo teh snovi. Vendar niso ekonomsko izvedljivi, zato se jim ne zatekajo.
Prijava
Lastnosti maleinske kisline je težko preceniti. Sama se uporablja samo za pridobivanje fumarne spojine, vendar je uporaba njenih derivatov zelo razširjena:
· Anhidrid se uporablja pri izdelavi poliestrskih izdelkov. Zlasti majhna. Končni izdelki se aktivno uporabljajo v gradbeništvu. To so lakirni materiali, umetni kamen, steklena vlakna itd.
· Reagenti se uporabljajo za izdelavo alkidnih smol, ki so odlični trdilci za premaze na osnovi olja. Uporabljajo se tudi kot protikorozijski premaz.
Anhidrid se uporablja tudi kot kopolimer maleinske kisline za izdelavo sintetičnih tkanin in umetnih vlaken.
· Etri te snovi se uporabljajo kot topila. Najpogostejši je dietil maleat. Njegovouporabljajo ga kemijski laboratoriji, obrambna industrija ter industrija barv in lakov.
· Maleinska spojina hidrazit se uporablja kot herbicid. Odličen je pri ubijanju plevela.
Proizvodnja fumarne kisline
Treba je povedati tudi nekaj besed o njem. Za pridobitev fumarne kisline se maleinska kislina katalitično izomerizira. Ta postopek se izvaja z uporabo tiouree (tiokarbamida). Čeprav ga pogosto nadomestijo z anorganskimi kislinami.
Ker je fumarna spojina slabo topna, jo je enostavno izolirati od maleinske snovi. Obe kislini sta konformerji – imata enako število atomov in molekul ter podobno strukturo. Toda kljub temu se ne moreta spontano spremeniti drug v drugega. Za ta proces je treba prekiniti dvojno vez ogljika, vendar je to z energetskega vidika neugodno.
Tako industrija uporablja že prej omenjeno metodo - katalitično izomerizacijo maleinske spojine v vodi.
Uporaba fumarne spojine
O tem je na koncu vredno govoriti. Najdaljša uporaba fumarne kisline je v živilski industriji. Prvič je bil uporabljen leta 1946. Ta spojina ima sadni okus, zato se pogosto uporablja kot sladilo. Označeno z E297.
Fumarsko kislino pogosto zamenjamo tudi z vinsko in citronsko kislino. Je stroškovno učinkovit. Če dodate citrat, potem dosežete želenoZa učinek okusa je potrebno 1,36 g fumarata, manj fumarata - samo 0,91 g.
Etri te snovi se uporabljajo tudi pri zdravljenju kožnih bolezni, kot je luskavica. Za odraslo osebo je dnevna norma 60-105 miligramov (natančen odmerek je odvisen od posameznega primera). Sčasoma se lahko poveča na 1300 mg na dan.
In sol te snovi je ključna sestavina zdravil, kot sta Konfumin in Mafusol. Prvi pomaga telesu pri prilagajanju na pomanjkanje kisika in uravnava presnovo. Drugi pa izboljša reološke lastnosti krvi in njeno viskoznost.
Zanimivo je, da je tudi človeško telo sposobno sintetizirati fumarat. Tvori ga koža, ko je izpostavljena sončni svetlobi. Poleg tega je fumarat stranski produkt cikla sečnine.
