Izoftalna kislina se pogosto uporablja v proizvodnji barv in lakov. Materiali za prevleko s svojo vsebino imajo visoke tehnične lastnosti. Glavni način pridobivanja te snovi v kemični industriji je oksidacija m-ksilena v prisotnosti katalizatorjev.
Opis
Izoftalna kislina je organska spojina, ki spada v razred karboksilnih kislin. V svoji sestavi ima 2 karboksilni skupini -COOH, torej je dikarboksilna kislina. Drugo ime te snovi je 1,3-benzendikarboksilna kislina. Njegove soli in estri se imenujejo izoftalati.
Na videz je trd, ognjevzdržen bel prah.
Empirična formula za izoftalno kislino: C8H6O4. Strukturna formula te spojine je prikazana na spodnji sliki.
Lastnosti
Glavne lastnosti te snovi so naslednje:
- molekulska teža – 166, 14;
- tališče - 345-348 °C;
- v razsutem stanjugostota – 0,8 g/ml;
- plamenišče aerosola - 700 °С;
- topnost: dobra v vodi in vodnih alkalijskih raztopinah, slaba v hladnem CH₃COOH, metanolu, propanolu in nižjih alkoholih.
Izoftalna kislina ob stiku draži človeško kožo, zato je treba pri delu z njo upoštevati varnostne ukrepe.
Interakcija z drugimi spojinami:
- tvori soli pri reakciji z alkalijami;
- pri segrevanju z alkoholi dobimo estre;
- v reakciji s tionil kloridom, dikloridom ogljikove kisline in acetil kloridom pri segrevanju na 130 oC se izoftalna kislina spremeni v izoftaloil klorid;
- v ocetni kislini pri sobni temperaturi jo vodik reducira na C6H10(COOH)2 (cis-heksahidroizoftalna kislina);
- nitriran z dušikovo kislino pri 30 °C (dobimo 4 in 5-nitro derivate) in sulfoniran s dimečo žveplovo kislino pri 200 °C.
Proizvodnja izoftalne kisline
Sinteza te spojine v kemični industriji poteka na več načinov:
- V oksidativni reakciji metaksilena z zrakom, ki vključuje ocetno kislino. Postopek poteka pri temperaturi 100-150 °C in pri tlaku 14-27 atmosfer. Kot katalizatorji se uporabljajo kob altove soli in acetaldehid.
- Pri oksidaciji meta-ksilena ali m-toluinske kisline, segrete na 200 °C, pri tlaku 40 atm. in v prisotnosti koncentrirane dušikove kisline.
- V oksidativni reakciji C12H18 (1,3-diizopropilbenzen) z zrakom. Reakcijska temperatura 120-220°С, katalizatorji - soli kob alta in mangana.
- V procesu odcepitve karboksilne skupine trimelitične kisline v vodni raztopini natrijevega hidroksila. Reakcijska temperatura je 250 °С.
Nastali produkt očistimo s kristalizacijo iz ocetne kisline ali iz vodne raztopine etanola (v laboratorijskih pogojih). Ker proizvodnja C8H6O4 poteka v korozivnih okoljih, je industrijska oprema izdelana iz kemično odporen material - titan.
Prijava
Izoftalna kislina se uporablja predvsem za izdelavo barvnih premazov (poliuretanskih, praškastih, alkidnih), pa tudi poliestrskih smol. Druge aplikacije so proizvodnja materialov, kot so:
- termoplastični polimeri;
- gelcoats - gelu podobni dekorativni in zaščitni premazi;
- poliestrske smole na vodni osnovi;
- poliestri za GRP;
- melaminski emajli;
- proizvodnja plastičnih steklenic in gume (kot somonomer).
Barve z izoftalno kislino so visoko zmogljive:
- dobra vremenska odpornost;
- trdota;
- visoka temperaturna odpornost, visoka meja toplotne deformacije;
- jedko in kemičnovzdržljivost;
- odporno na madeže.
Emajli se uporabljajo v naslednjih panogah:
- avtomobilska industrija;
- tiskanje;
- gradbeni materiali;
- proizvodnja pohištva;
- proizvodnja vrtne opreme;
- proizvodnja prodajnih avtomatov in drugih.