Dikarboksilne kisline so snovi z dvema funkcionalnima enovalentnima karboksilnima skupinama - COOH, katerih funkcija je določanje osnovnih lastnosti teh snovi.
Njihova splošna formula je HOOC-R-COOH. In tukaj se "R" nanaša na kateri koli organski 2-valentni radikal, ki je atom, povezan s funkcionalno skupino molekule. Vendar pa lahko izveste več o tem.
Fizične lastnosti
Dikarboksilne spojine so trdne snovi. Razlikujemo lahko naslednje fizične lastnosti:
- Odlično topen v vodi. Hkrati se tvorijo vodikove medmolekulske vezi.
- Meja topnosti v H2O je v meji C6-C7. In to je razumljivo, saj je vsebnost karboksilne polarne skupine v molekulah pomembna.
- Slabo topen v topilihorganskega izvora.
- Staljeni pri veliko višjih temperaturah kot alkoholi in kloridi. To je posledica visoke trdnosti njihovih vodikovih vezi.
- Če so karboksilne spojine izpostavljene toploti, se bodo začele razpadati s sproščanjem različnih snovi.
Kemijske lastnosti
Za karboksilne kisline so popolnoma enake kot za monokarboksilne kisline. zakaj? Ker imajo tudi karboksilno skupino. Po drugi strani pa je sestavljen iz dveh elementov:
- karbonil. >C=O. Skupina \u003d C \u003d O organske spojine (tiste, ki vključujejo ogljik).
- Hidroksil. -JE ON. OH skupina spojin organskih in anorganskih vrst. Vez med atomi kisika in vodika je kovalentna.
Karbonil in hidroksil imata medsebojni vpliv. Kaj natančno določa kislinske lastnosti obravnavanih spojin? Dejstvo, da polarizacija vezi O-H povzroči premik elektronske gostote na karbonil kisik.
Omeniti velja, da se v vodnih raztopinah snovi karboksilne skupine disociirajo (razgradijo) na ione. Izgleda takole: R-COOH=R-COO- + H+. Mimogrede, visoko vrelišče kislin in njihova sposobnost raztapljanja v vodi sta posledica tvorbe vodikovih medmolekulskih vezi.
Disociacija
To je ena od lastnosti dikarboksilnih kislin, ki se kaže v razpadu snovi na ione ob raztapljanju. Pojavi se v dveh fazah:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Za prvo stopnjodikarboksilne kisline so močnejše od monokarboksilnih kislin. Razlog 1 je statistični dejavnik. V molekuli sta 2 karboksilni skupini. Razlog številka 2 - njihov medsebojni vpliv. Kar se zgodi v večini primerov, saj so skupine bodisi povezane z verigo več vezi ali pa niso daleč.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Toda v drugi fazi postanejo kisline te skupine šibkejše od monokarboksilnih. Razen morda etandioske (oksalne). Vodikov kation je težje ločiti. To zahteva več energije. H+ je težje ločiti od aniona z -2 nabojem kot od -1.
Disociacija dikarboksilnih kislin poteka samo v vodnih raztopinah, čeprav je v drugih primerih ta kemični proces možen tudi med taljenjem.
Druge reakcije
Obravnavane spojine lahko tvorijo soli. In ne navaden, kot monokarboksilna, ampak kisla. Zanje je značilna prisotnost v sestavi dveh vrst kationov - kovine (v nekaterih reakcijah namesto njih amonijevi ioni) in vodika. Imajo tudi večkrat nabit anion kislinskega ostanka – negativno nabit atom.
Ime teh soli je posledica dejstva, da med hidrolizo dajejo kislo reakcijo medija. Treba je opozoriti, da te spojine disociirajo v ostanek z vodikovim delcem in kovinskimi ioni.
Prav tako kemične lastnosti dikarboksilnih kislin določajo njihovo sposobnost tvorbe kislinskih halogenidov. V teh spojinah je hidroksilna skupina nadomeščena s halogenom, močnim oksidantom.
Funkcije
Nemogoče je, da ne bi zadrževali, da tudi tvorba kelatov spada med lastnosti dikarboksilnih kislin. To so kompleksne spojine, sestavljene iz cikličnih skupin s kompleksirnim sredstvom (centralni ion).
Kelati se uporabljajo za ločevanje, analitično določanje in koncentracijo najrazličnejših elementov. V kmetijstvu in medicini se uporabljajo za vnos mikrohranil, kot so mangan, železo, baker itd., v hrano.
Nekaj več dikarboksilnih kislin tvori ciklične anhidride - spojine R1CO-O-COR2, ki so acilirajoča sredstva z zmožnostjo reagirajo z nukleofili, z elektroni bogatimi kemikalijami.
In zadnja značilnost dikarboksilnih kislin je njihova tvorba polimerov (visoko molekularne snovi). Pojavi se kot posledica reakcije z drugimi polifunkcionalnimi spojinami.
Načini pridobivanja
Veliko jih je in vsak od njih je namenjen sintezi določene vrste dikarboksilne kisline. Vendar obstaja nekaj običajnih načinov:
- Oksidacija ketonov - organske spojine s karbonilno skupino=CO.
- Hidroliza nitrilov. To je razgradnja organskih spojin s formulo R-C≡N z vodo. Nitrili so na splošno trdne ali tekoče snovi z odlično topnostjo.
- Karbonilacija diolov - snovi z dvema hidroksilnima skupinama. Reakcija vključuje uvedbo karbonilnih skupin C=Oz reakcijo z ogljikovim monoksidom, zelo strupenim plinom, ki je lažji od zraka in nima vonja ali okusa.
- Oksidacija diolov.
Katera koli od teh metod vodi do proizvodnje dikarboksilnih kislin. V naravi jih je veliko. Imena večine poznajo vsi, zato je vredno na kratko spregovoriti tudi o njih.
Vrste kislin
Prva stvar, ki jo je treba omeniti, je, da imajo vsi dve imeni:
- Sistematično. Podano je z imenom alkana (aciklični ogljikovodik) z dodatkom pripone "-dioic".
- Trivialno. Podano z imenom naravnega proizvoda, iz katerega je pridobljena kislina.
In zdaj neposredno o povezavah. Torej, tukaj je nekaj najbolj znanih kislin:
- oksalna/etandij. NOOS-COON. Vsebuje ga karambola, rabarbara, kislica. Obstaja tudi v obliki kalcijevih in kalijevih oksalatov (soli in estri).
- Malon/propandij. NOOS-CH2-COOH. Najdemo ga v soku sladkorne pese.
- jantar/butan. HOOS-(CH2)2-COOH. Videti je kot brezbarvni kristali, popolnoma topen v alkoholu in vodi. Najdemo ga v jantarju in v večini rastlin. Soli in estri te vrste dikarboksilne kisline se imenujejo sukcinati.
- glutarno/pentandiosko. HOOC-(CH2)3-COOH. Pridobljeno z oksidacijo cikličnega ketona z dušikovo kislino in sodelovanjem vanadijevega oksida.
- adipska/heksandijska. NOOS(CH2)4COOH. prejetiz oksidacijo cikloheksana v dveh korakih.
Poleg zgoraj naštetega obstajajo še heptanediojska kislina, neanediojska, dekandiojska, undekandiojska, dodekandiojska, tridekandiojska, heksadekandiojska, heneikosandijska kislina in mnoge druge.
Aromatske dikarboksilne kisline
O njih je treba povedati tudi nekaj besed. Ftalne kisline so najpomembnejši predstavnik te skupine. Niso industrijsko pomemben izdelek, so pa zanimivi. Ker nastanejo kot posledica proizvodnje ftalnega anhidrida - snovi, s katero se sintetizirajo barvila, smole in nekatere sestavine zdravil.
Obstaja tudi teraflična kislina. V interakciji z alkoholi daje estre - derivate okso kislin. Aktivno se uporablja v industriji. S pomočjo teraflične kisline dobimo nasičene poliestre. Uporabljajo se pri proizvodnji posod za hrano, filmov za video, fotografije, avdio posnetkov, steklenic za pijačo, itd.
Upoštevati je treba pozornost in izoftalno aromatično kislino. Uporablja se kot komonomer - snov z nizko molekulsko maso, ki tvori polimer kot rezultat polimerizacijske reakcije. Ta lastnost se uporablja pri proizvodnji gume in plastike. Uporablja se tudi za izdelavo izolacijskih materialov.
Prijava
Zadnja beseda o tem. Če govorimo o uporabi dvobazičnih karboksilnih kislin, je vredno omeniti, da:
- So surovine, ki uporabljajoki proizvajajo kislinske halogenide, ketone, vinil etre in druge pomembne organske spojine.
- Določene kisline so vključene v proizvodnjo estrov, ki se nadalje uporabljajo v parfumeriji, tekstilni industriji, usnjarstvu.
- Nekatere jih najdemo v konzervansih in topilih.
- Proizvodnja kaprona, sintetičnega poliamidnega vlakna, je brez njih nepogrešljiva.
- Nekatere kisline se uporabljajo tudi pri izdelavi termoplasta, imenovanega polietilen tereftalat.
Vendar je to le nekaj področij. Obstaja veliko drugih področij, na katerih se uporabljajo posebne vrste dvobazičnih kislin. Oksalna, na primer, se uporablja kot jedkalo v industriji. Ali kot usedalnik za kovinske premaze. Suberic sodeluje pri sintezi zdravil. Azelaic se uporablja za izdelavo poliestrov, ki se uporabljajo pri proizvodnji na olje odpornih električnih kablov, cevi in cevovodov. Torej, če dobro pomislite, je zelo malo področij, kjer dvobazične kisline ne bi našle svoje uporabe.
