Karboksilne kisline: fizikalne lastnosti. Soli karboksilnih kislin

2024 Avtor: Angel Austin | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-17 05:41

Skoraj vsi imajo doma kis. In večina ljudi ve, da je njegova osnova ocetna kislina. Toda kaj je to s kemičnega vidika? Katere druge organske spojine iz te serije obstajajo in kakšne so njihove značilnosti? Poskusimo razumeti to vprašanje in preučiti omejevalne enobazne karboksilne kisline. Poleg tega se v vsakdanjem življenju ne uporablja samo ocetna kislina, ampak tudi nekatere druge, derivati teh kislin pa so praviloma pogosti gostje v vsakem domu.

Razred karboksilnih kislin: splošne značilnosti

Z vidika kemijske znanosti ta razred spojin vključuje molekule, ki vsebujejo kisik, ki imajo posebno skupino atomov - karboksilno funkcionalno skupino. Izgleda kot -COOH. Tako je splošna formula, ki jo imajo vse nasičene enobazične karboksilne kisline: R-COOH, kjer je R radikalni delec, ki lahko vključuje poljubno število ogljikovih atomov.

V skladu s tem je lahko definicija tega razreda spojin naslednja. Karboksilne kisline so organske molekule, ki vsebujejo kisik in vključujejo eno ali več funkcionalnih skupin -COOH - karboksilne skupine.

Dejstvo, da te snovi pripadajo posebej kislinam, je razloženo z mobilnostjo vodikovega atoma v karboksilu. Elektronska gostota je neenakomerno porazdeljena, saj je kisik najbolj elektronegativen v skupini. Zaradi tega je vez O-H močno polarizirana in atom vodika postane izjemno ranljiv. Z lahkoto se odcepi in vstopi v kemične interakcije. Zato dajejo kisline v ustreznih indikatorjih podobno reakcijo:

• fenolftalein - brezbarven;
• lakmus - rdeča;
• univerzalna - rdeča;
• metiloranžna - rdeča in drugo.

Zaradi atoma vodika imajo karboksilne kisline oksidativne lastnosti. Vendar jim prisotnost drugih atomov omogoča, da si opomorejo, da sodelujejo v številnih drugih interakcijah.

Razvrstitev

Obstaja več glavnih značilnosti, po katerih se karboksilne kisline delijo v skupine. Prva od teh je narava radikala. Glede na ta dejavnik razlikujejo:

• Alicilne kisline. Primer: cinchona.
• Aromatično. Primer: benzojev.
• alifatski. Primer: ocetna, akrilna, oksalna in drugi.
• Heterociklično. Primer: nikotin.

Če govorimo o vezi v molekuli, potem lahko ločimo tudi dve skupini kislin:

• obrobno - samo vse povezavesamski;
• neomejeno - na voljo dvojno, eno ali več.

Prav tako lahko število funkcionalnih skupin služi kot znak razvrstitve. Torej se razlikujejo naslednje kategorije.

1. Eno-osnovni - samo ena -COOH-skupina. Primer: mravljinčni, stearinski, butan, baldrijan in drugi.
2. Dvoosnovni - oziroma dve skupini -COOH. Primer: oksalna, malonska in drugi.
3. Multibasic - limona, mleko in drugo.

Nadaljnje v tem članku bomo razpravljali le o omejujočih enobaznih karboksilnih kislinah alifatske serije.

zgodovina odkritij

Vinarstvo je cvetelo že od antike. In, kot veste, je eden od njegovih izdelkov ocetna kislina. Zato zgodovina priljubljenosti tega razreda spojin sega v čas Roberta Boyla in Johanna Glauberja. Vendar dolgo časa ni bilo mogoče razjasniti kemične narave teh molekul.

Navsezadnje so dolgo časa prevladovali pogledi vitalistov, ki so zanikali možnost nastanka organskih snovi brez živih bitij. Toda že leta 1670 je D. Rayu uspelo dobiti prvega predstavnika - metan ali mravljinčno kislino. To je storil tako, da je segrel žive mravlje v bučki.

Pozneje je delo znanstvenikov Berzeliusa in Kolbeja pokazalo možnost sintetiziranja teh spojin iz anorganskih snovi (z destilacijo oglja). Rezultat je bila ocetna kislina. Tako so bile proučene karboksilne kisline (fizikalne lastnosti, struktura) in postavljen je bil začetek odkrivanja vsehdrugi predstavniki številnih alifatskih spojin.

Fizične lastnosti

Danes so vsi njihovi predstavniki podrobno raziskani. Za vsakega od njih lahko najdete lastnost v vseh pogledih, vključno z uporabo v industriji in bivanju v naravi. Pogledali bomo, kaj so karboksilne kisline, njihove fizikalne lastnosti in druge parametre.

Torej, obstaja več glavnih značilnih parametrov.

1. Če število ogljikovih atomov v verigi ne presega pet, so to tekočine ostrega vonja, mobilne in hlapne. Nad pet - težke oljne snovi, še več - trdne, parafinske.
2. Gostota prvih dveh predstavnikov presega enega. Vse ostalo je lažje od vode.
3. Vrelišče: večja kot je veriga, višja je vrednost. Bolj razvejana je struktura, nižja je.
4. Tališče: odvisno od enakomernosti števila ogljikovih atomov v verigi. Sodi ga imajo višje, lihi pa nižje.
5. Zelo dobro se raztopi v vodi.
6. Zmožen tvoriti močne vodikove vezi.

Takšne značilnosti pojasnjujejo simetrija strukture in s tem struktura kristalne mreže, njena moč. Preprostejše in bolj strukturirane molekule, večjo učinkovitost dajejo karboksilne kisline. Fizikalne lastnosti teh spojin omogočajo določitev območij in načinov njihove uporabe v industriji.

Kemijske lastnosti

Kot smo že navedli zgoraj, lahko te kisline kažejo različne lastnosti. Reakcije znjihovo sodelovanje je pomembno za industrijsko sintezo številnih spojin. Označimo najpomembnejše kemične lastnosti, ki jih lahko pokaže enobazna karboksilna kislina.

1. Disociacija: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Kaže kisle lastnosti, to pomeni, da sodeluje z bazičnimi oksidi, pa tudi z njihovimi hidroksidi. Vzajemno deluje s preprostimi kovinami po standardni shemi (to je samo s tistimi, ki v nizu napetosti stojijo pred vodikom).
3. Obnaša se kot baza z močnejšimi kislinami (anorganske).
4. Lahko se zmanjša na primarni alkohol.
5. Posebna reakcija - esterifikacija. To je interakcija z alkoholi, da nastane kompleksen produkt - eter.
6. Reakcija dekarboksilacije, to je odstranitev molekule ogljikovega dioksida iz spojine.
7. Zmožen interakcije s halogenidi elementov, kot sta fosfor in žveplo.

Očitno je, kako vsestranske so karboksilne kisline. Fizikalne lastnosti, pa tudi kemične, so precej raznolike. Poleg tega je treba povedati, da so na splošno glede moči kot kisline vse organske molekule precej šibke v primerjavi z anorganskimi. Njihove disociacijske konstante ne presegajo 4, 8.

Načini pridobivanja

Obstaja več glavnih načinov za pridobivanje nasičenih karboksilnih kislin.

1. V laboratoriju se to naredi z oksidacijo:

• alkoholi;
• aldehidi;
• alkini;
• alkilbenzeni;
• uničenje alkenov.

2. Hidroliza:

• estri;
• nitrili;
• amidi;
• trihaloalkani.

3. Dekarboksilacija - odstranitev molekule CO ₂.

4. V industriji se sinteza izvaja z oksidacijo ogljikovodikov z velikim številom ogljikovih atomov v verigi. Postopek poteka v več fazah s sproščanjem številnih stranskih proizvodov.

5. Nekatere posamezne kisline (mravljinčno, ocetno, masleno, baldrijansko in druge) pridobimo na posebne načine z uporabo naravnih sestavin.

Osnovne spojine nasičenih karboksilnih kislin: soli

Soli karboksilnih kislin so pomembne spojine, ki se uporabljajo v industriji. Dobijo se kot rezultat interakcije slednjih z:

• kovine;
• osnovni oksidi;
• amfoterni oksidi;
• alkalna;
• amfoterni hidroksidi.

Med njimi so še posebej pomembne tiste, ki nastanejo med alkalijskima kovinama natrijem in kalijem ter najvišje nasičenimi kislinami - palmitinsko, stearinsko. Konec koncev so produkti takšne interakcije mila, tekoča in trdna.

mila

Torej, če govorimo o podobni reakciji: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, nastali izdelek - natrijev stearat - je po svoji naravi običajno milo za perilo, ki se uporablja za pranje perila.

Če zamenjate kislino zpalmitinska, kovina pa na kalij, dobite kalijev palmitat - tekoče milo za umivanje rok. Zato lahko z gotovostjo trdimo, da so soli karboksilnih kislin v resnici pomembne spojine organske narave. Njihova industrijska proizvodnja in uporaba je preprosto kolosalna v svojem obsegu. Če si predstavljate, koliko mila porabi vsak človek na Zemlji, si lahko predstavljate te lestvice.

Estri karboksilnih kislin

Posebna skupina spojin, ki ima svoje mesto v klasifikaciji organskih snovi. To je razred estrov. Nastanejo pri reakciji karboksilnih kislin z alkoholi. Ime takšnih interakcij je reakcije esterifikacije. Splošni pogled lahko predstavimo z enačbo:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Izdelek z dvema radikaloma je ester. Očitno so zaradi reakcije karboksilna kislina, alkohol, ester in voda doživeli pomembne spremembe. Torej vodik zapusti molekulo kisline v obliki kationa in se sreča s hidrokso skupino, ki se je odcepila od alkohola. Rezultat je molekula vode. Skupina, ki ostane od kisline, pritrdi radikal iz alkohola nase in tvori molekulo estra.

Zakaj so te reakcije tako pomembne in kakšen je industrijski pomen njihovih izdelkov? Stvar je v tem, da se estri uporabljajo kot:

• aditivi za živila;
• aromatike;
• komponenta parfuma;
• topila;
• komponente lakov, barv, plastike;
• droge in še več.

Jasno je, da so njihova področja uporabe dovolj široka, da upravičijo obseg proizvodnje v industriji.

Etanojska kislina (ocetna)

To je omejujoča enobazna karboksilna kislina alifatske serije, ki je po obsegu proizvodnje ena najpogostejših po vsem svetu. Njegova formula je CH₃COOH. Takšna razširjenost je posledica njegovih lastnosti. Navsezadnje so področja njegove uporabe izjemno široka.

1. Je prehransko dopolnilo pod oznako E-260.
2. Uporablja se v živilski industriji za konzerviranje.
3. Uporablja se v medicini za sintezo zdravil.
4. Sestavina pri izdelavi dišavnih spojin.
5. Topil.
6. Sodelujoči v procesu tiskanja, barvanja tkanin.
7. Potrebna sestavina v reakcijah kemične sinteze številnih snovi.

V vsakdanjem življenju njeno 80-odstotno raztopino običajno imenujemo kisova esenca, in če jo razredčiš na 15%, dobiš samo kis. Čista 100-odstotna kislina se imenuje ledena ocetna kislina.

mravljična kislina

Prvi in najpreprostejši predstavnik tega razreda. Formula - NCOON. Je tudi aditiv za živila pod oznako E-236. Njeni naravni viri:

• mravlje in čebele;
• kopriva;
• igle;
• sadje.

Glavne uporabe:

• za konzerviranje in pripravo živalske krme;
• uporablja se za zatiranje parazitov;
• za barvanje tkanin, podrobnosti o barvanju;
• kakotopilo;
• bleach;
• v medicini - za dezinfekcijo instrumentov in opreme;
• za pridobitev ogljikovega monoksida v laboratoriju.

Tudi v kirurgiji se raztopine te kisline uporabljajo kot antiseptiki.