Korisno bi bilo začeti z definicijo alkanov. To so nasičeni ali nasičeni ogljikovodiki, parafini. Prav tako lahko rečete, da so to ogljiki, v katerih se povezava atomov C izvaja prek preprostih vezi. Splošna formula je: CnH₂n+ 2.
Znano je, da je razmerje med številom atomov H in C v njihovih molekulah največje v primerjavi z drugimi razredi. Zaradi dejstva, da vse valence zaseda bodisi C ali H, kemijske lastnosti alkanov niso dovolj jasno izražene, zato je njihovo drugo ime besedna zveza nasičeni ali nasičeni ogljikovodiki.
Obstaja tudi starejše ime, ki najbolje odraža njihovo relativno kemično inertnost - parafini, kar v prevodu pomeni "brez afinitete".
Torej, tema našega današnjega pogovora: "Alkani: homologne serije, nomenklatura, struktura, izomerija." Predstavljeni bodo tudi podatki o njihovih fizikalnih lastnostih.
Alkani: struktura, nomenklatura
V njih so atomi C v takem stanju, kot je sp3-hibridizacija. Gledemolekulo alkana je mogoče prikazati kot niz C tetraedričnih struktur, ki niso povezane samo med seboj, ampak tudi z H.
Med atomi C in H obstajajo močne, zelo nizkopolarne s-vezi. Atomi pa se vedno vrtijo okoli preprostih vezi, zato molekule alkanov dobivajo različne oblike, dolžina vezi in kot med njimi pa sta konstantni vrednosti. Oblike, ki se zaradi vrtenja molekule okoli σ-vezi preoblikujejo druga v drugo, imenujemo njene konformacije.
V procesu ločitve atoma H od obravnavane molekule nastanejo 1-valentni delci, imenovani ogljikovodikovi radikali. Pojavijo se kot posledica spojin ne le organskih snovi, ampak tudi anorganskih. Če od nasičene ogljikovodične molekule odštejete 2 vodikova atoma, dobite 2-valentne radikale.
Tako je lahko nomenklatura alkanov:
- radialno (stara različica);
- nadomestno (mednarodno, sistematično). Predlagal ga je IUPAC.
Značilnosti radialne nomenklature
V prvem primeru je za nomenklaturo alkanov značilno naslednje:
- Upoštevanje ogljikovodikov kot derivatov metana, v katerih je 1 ali več atomov H nadomeščen z radikali.
- Visoka stopnja udobja v primeru ne zelo zapletenih povezav.
Značilnosti nadomestne nomenklature
Nadomestna nomenklatura alkanov imanaslednje funkcije:
- Osnova za ime je 1 ogljikova veriga, ostali molekularni fragmenti se obravnavajo kot substituenti.
- Če obstaja več enakih radikalov, je pred njihovim imenom navedena številka (strogo z besedami), radikalna števila pa so ločena z vejicami.
kemija: alkanska nomenklatura
Za udobje so informacije predstavljene v obliki tabele.
| Ime snovi | Osnovno ime (koren) | Molekularna formula | Ime ogljikovega substituenta | Formula ogljikovega substituenta |
| Metan | Met- | CH₄ | metil | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etil | C₂H₅ |
| propan | Prop- | C₃H₈ | vrtanje | C₃H₇ |
| Butan | Ampak- | C₄H₁₀ | butil | C₄H₉ |
| Pentane | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| heksan | šestnajstiško- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| heptan | Hept- | C₇H₁₆ | heptil | C₇H₁₅ |
| oktan | oktober- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Ne- | C₉H₂₀ | Nič | C₉H₁₉ |
| Dean | dec- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Zgornja nomenklatura alkanov vključuje imena, ki so se zgodovinsko razvila (prvi 4 člani serije nasičenih ogljikovodikov).
Imena razgrnjenih alkanov s 5 ali več atomi C izhajajo iz grških številk, ki odražajo dano število atomov C. Tako pripona -an označuje, da je snov iz serije nasičenih spojin.
Pri poimenovanju razgrnjenih alkanov se za glavno verigo izbere tista, ki vsebuje največje število atomov C. Oštevilčena je tako, da so substituenti z najmanjšim številom. V primeru dveh ali več verig enake dolžine je glavna veriga tista, ki vsebuje največje število substituentov.
alkanski izomerizem
Metan CH₄ deluje kot prednik ogljikovodikov njihove serije. Z vsakim naslednjim predstavnikom metanske serije je razlika od prejšnjega v metilenski skupini - CH₂. Ta vzorecsledljivo po vsej seriji alkanov.
Nemški znanstvenik Schiel je predlagal, da se ta serija imenuje homološka. Prevedeno iz grščine pomeni "podobno, podobno."
Tako je homologna serija niz sorodnih organskih spojin, ki imajo isto vrsto strukture s podobnimi kemičnimi lastnostmi. Homologi so člani določene serije. Homologna razlika je metilenska skupina, po kateri se razlikujeta 2 sosednja homologa.
Kot smo že omenili, lahko sestavo katerega koli nasičenega ogljikovodika izrazimo s splošno formulo CnH₂n + 2. Tako je naslednji član homolognega niza za metanom etan – C₂H₆. Da bi razbrali njegovo strukturo iz metana, je treba 1 atom H zamenjati s CH₃ (slika spodaj).
Strukturo vsakega zaporednega homologa je mogoče izpeljati iz prejšnjega na enak način. Posledično se iz etana tvori propan - C₃H₈.
Kaj so izomeri?
To so snovi, ki imajo enako kvalitativno in kvantitativno molekulsko sestavo (identična molekulska formula), vendar različno kemično strukturo in imajo tudi različne kemične lastnosti.
Zgornji ogljikovodiki se razlikujejo po parametru, kot je vrelišče: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Ta vrsta izomerije se imenuje izomerija ogljikovega skeleta, spada v strukturni tip.
Število strukturnih izomerov hitro raste s povečanjem števila ogljikovih atomov. Tako bo C₁₀H₂₂ ustrezal 75 izomerom (brezprostorski), in za C₁₅H₃₂ je že znanih 4347 izomerov, za C₂₀H₄₂ - 366 319.
Torej je že postalo jasno, kaj so alkani, homologne serije, izomerija, nomenklatura. Zdaj je čas, da preidemo na konvencije o poimenovanju IUPAC.
Nomenklatura IUPAC: pravila poimenovanja
Najprej je treba v strukturi ogljikovodikov najti ogljikovo verigo, ki je najdaljša in vsebuje največje število substituentov. Nato morate oštevilčiti atome C v verigi, začenši od konca, kateremu je substituent najbližji.
Drugič, osnova je ime ravne verige nasičenega ogljikovodika, ki ustreza najbolj glavni verigi po številu atomov C.
Tretjič, pred bazo je treba navesti številke lokantov, blizu katerih se nahajajo substituenti. Sledijo imena nadomestkov z vezajem.
Četrtič, če so pri različnih atomih C enaki substituenti, se lokanti združijo in pred imenom se pojavi množilna predpona: di - za dva enaka substituenta, tri - za tri, tetra - štiri, penta - za pet itd. Številke morajo biti med seboj ločene z vejico, od besed pa z vezajem.
Če isti atom C vsebuje dva substituenta naenkrat, se lokant zapiše tudi dvakrat.
V skladu s temi pravili se oblikuje mednarodna nomenklatura alkanov.
Newmanove projekcije
Ta ameriški znanstvenikpredlagal za grafični prikaz konformacij posebne projekcijske formule - Newmanove projekcije. Ustrezajo obrazcem A in B in so prikazani na spodnji sliki.
V prvem primeru je to konformacija, zaščitena z A, v drugem pa B-inhibirana. V položaju A se atomi H nahajajo na najmanjši razdalji drug od drugega. Ta oblika ustreza največji vrednosti energije, ker je odboj med njima največji. To je energijsko neugodno stanje, zaradi katerega ga molekula teži, da ga zapusti in se premakne v stabilnejši položaj B. Tu so atomi H čim bolj oddaljeni. Torej je energijska razlika med temi položaji 12 kJ / mol, zaradi česar je prosto vrtenje okoli osi v molekuli etana, ki povezuje metilne skupine, neenakomerno. Ko pride v energetsko ugoden položaj, se molekula tam zadrži, z drugimi besedami, "upočasni". Zato se imenuje inhibirano. Rezultat - 10 tisoč molekul etana je pri sobni temperaturi v ovirani obliki konformacije. Samo ena ima drugačno obliko - zakrita.
Pridobivanje nasičenih ogljikovodikov
Iz članka je že postalo znano, da so to alkani (njihova struktura, nomenklatura so podrobno opisani prej). Koristno bi bilo razmisliti, kako jih pridobiti. Oddajajo jih iz naravnih virov, kot so nafta, zemeljski plin, povezani plin in premog. Uporabljajo se tudi sintetične metode. Na primer, H₂ 2H₂:
- Proces hidrogeniranja nenasičenih ogljikovodikov:CnH₂n (alkeni)→ CnH₂n+2 (alkani)← CnH₂n-2 (alkini).
- Iz mešanice monoksida C in H - sintezni plin: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Iz karboksilnih kislin (njihovih soli): elektroliza na anodi, na katodi:
- Kolbejeva elektroliza: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dumasova reakcija (alkalna zlitina): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Krekanje olja: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Uplinjanje goriva (trdno): C+2H₂→CH₄.
- Sinteza kompleksnih alkanov (halogenskih derivatov), ki imajo manj C atomov: 2CH₃Cl (klorometan) +2Na →CH3- CH3 (etan) +2NaCl.
- Vodna razgradnja metanidov (kovinskih karbidov): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Fizikalne lastnosti nasičenih ogljikovodikov
Za udobje so podatki združeni v tabelo.
| Formula | Alkane | Tališče v °С | Vrelišče v °С | Gostota, g/ml |
| CH₄ | Metan | -183 | -162 | 0, 415 pri t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 pri t=-100°C |
| C₃H₈ | propan | -188 | -42 | 0, 583 pri t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Butan | -139 | -0, 5 | 0, 579 pri t=0°C |
| 2-metilpropan | - 160 | - 12 | 0, 557 pri t=-25°C | |
| 2, 2-dimetil propan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-pentan | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-metilbutan | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-heksan | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-metilpentan | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-oktanski | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-tetra-metilbutan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetilpentan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-tetradekan | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-pentadecan | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-heksadekan | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 na 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-tetracontan | 81 |
260 pri 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 na 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-heksakontan | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-heptakontan | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-hektanski | 115 |
Sklep
Članek je obravnaval takšen koncept kot so alkani (struktura, nomenklatura, izomerija, homologne serije itd.). Malo je povedanega o značilnostih radialne in substitucijske nomenklature. Opisane so metode za pridobivanje alkanov.
Poleg tega je v članku podrobno navedena celotna nomenklatura alkanov (test lahko pomaga pri asimilaciji prejetih informacij).
