Nenasičeni alkoholi: formule, lastnosti

Kazalo:

Nenasičeni alkoholi: formule, lastnosti
Nenasičeni alkoholi: formule, lastnosti
Anonim

Na splošno vsi nenasičeni alkoholi spadajo v razred alkoholov, v svoji strukturi imajo eno ali več ustreznih funkcionalnih hidroksoskupin. Odlikuje jih le prisotnost večkratnih (dvojnih, trojnih) vezi v molekuli. Tako nenasičeni alkoholi združujejo lastnosti tako nenasičenih ogljikovodikov kot običajnih alkoholov.

zgradba

Na splošno mora biti hidroksilna funkcionalna skupina pri nasičenem (to je samo z enojnimi vezmi) ogljikovem atomu (ogljikov atom poleg funkcionalne skupine spojine se imenuje alfa ogljik). Takšni alkoholi imajo vse standardne lastnosti svojih omejujočih sosedov. Najpreprostejši nenasičen alkohol z nasičenim alfa ogljikom je alil alkohol ali propendiol.

Enols

Alkoholi s skupino -OH, ki se nahaja v bližini nenasičenega ogljika, se imenujejo enoli. Skoraj vsi so nestabilni in se ob tvorbi skoraj takoj prerazporedijo v ustrezne ketone. Majhen del pa ostaja v prvotni obliki, a je precej majhen. V takihV tem primeru govorijo o keto-enolnem tavtomerizmu: snov hkrati vsebuje dva tako imenovana tavtomera: v enem se atom vodika nahaja blizu kisika in to je enol, v drugem pa se je vodik premaknil v ogljik in to je že keton (karbonilna spojina).

tavtomerizem na splošnem primeru
tavtomerizem na splošnem primeru

V večini snovi te strukture je vsebnost enolov delček odstotka. Vendar pa obstajajo nekatere spojine, v katerih je zaradi določenih substituentov na atomu ogljika, ki so neposredno vezani na kisik hidrokso skupine, mogoče doseči relativno stabilnost enola. Na primer, v acetilacetonu odstotek enolnih tavtomerov doseže 76.

acetilacetonska tavtomerija
acetilacetonska tavtomerija

Prvi v seriji enol je vinil alkohol. V ketoenolnem tavtomerizmu ustreza acetaldehidu.

Kemijske lastnosti

Ker nenasičeni alkoholi vsebujejo tako rekoč dve funkcionalni skupini hkrati, je nabor njihovih reakcij tudi kombinacija lastnosti dveh razredov spojin. Z večkratno vezjo tako kot vsi nenasičeni ogljikovodiki reagirajo z dodatkom halogenov, vodika, vodikovih halogenidov in drugih snovi, ki tvorijo elektrofilne delce. Prav tako lahko tvorijo epokside (ko oksidirajo z atmosferskim kisikom na srebrovem katalizatorju). Poleg dvojne skupine lahko nenasičeni alkoholi pritrdijo dodatne hidroksilne skupine, da se spremenijo v dvo-, trihidrične alkohole. Hidroksilna skupina sama vstopi v svoje tipične reakcije: oksidacijo (do ustrezne karbonilne spojine in nato do karboksilne spojine).kisline), substitucija s halogenom, tvorba etrov in estrov.

Biti v naravi

Nenasičene alkohole najdemo v mnogih delih živega sveta. Najpogosteje so tam v obliki estrov - spojin, sestavljenih iz delov alkohola in karboksilne kisline. Na primer, cimetov alkohol najdemo (v obliki estrov acetata in cinamata) v hijacintovih, kasijinih in drugih dišečih oljih, pa tudi v sestavi smole v drevesih iz rodu styrax in v perujskem balzamu - smoli drevesa iz rodu myroxylon. V parfumski industriji se pogosto uporablja kot različne dišave in dišave.

cimetov alkohol
cimetov alkohol

Retinol acetat - dobro poznani vitamin A. 3-heksenol-1 - ciklični nenasičen alkohol - v sestavi eteričnih olj zelenih delov rastlin daje slednjem značilen vonj.

Tudi dobro znani holesterol je na primer alkohol z zelo zapleteno formulo, vključno z več vezmi (zato v nekaterih državah isto snov raje imenujejo holesterol – glede na funkcionalno skupino). V skladu s tem imajo številne snovi, povezane s holesterolom, zlasti nekateri maščobni alkoholi, podobno strukturo.

Priporočena: