Za razliko od ogljikovodikov imajo organske snovi, ki vsebujejo kisik, kompleks atomov, imenovanih funkcionalna skupina. Metanol je nasičen alkohol, ki ima v svoji molekuli hidroksilno skupino. Opredeljuje glavne značilnosti te spojine. V našem članku si bomo ogledali metode za proizvodnjo metilnega alkohola, najpomembnejše kemične reakcije in uporabo metanola.
Struktura molekule
Da bi ugotovili strukturo metilnega alkohola, se morate spomniti, kakšna molekula ima najpreprostejši nasičen ogljikovodik - metan. Izražen je kot CH4 in vsebuje en ogljikov atom, vezan s preprostimi sigma vezmi na atome vodika.
Če enega od njih nadomestimo s hidroksilno skupino –OH, dobimo formulo CH3OH. To je metanol. Vezni kot, ki ga konstruira smer C-O-H vezi, je približno 110⁰, zato imajo molekule monohidričnih alkoholov kotno obliko. Zaradi dejstva, daelektronegativnost kisika (3,5 eV) je večja od ogljika (2,5 eV), vez kisik-ogljik je zelo polarizirana, hidrokso skupina pa ima vlogo substituenta z negativnim induktivnim učinkom. Tako je metanol alkohol, katerega dipolni moment je 1,69D.
Nomenklatura
Razmislimo o treh načinih, kako oblikovati ime snovi s formulo CH3OH. V preteklosti izhaja iz imena ogljikovodikovega radikala, na katerega se je vezala hidroksilna skupina. Radikal CH3 je metil, zato se CH3OH imenuje metil alkohol. Po Ženevski nomenklaturi se imenu ustreznega ogljikovodika - alkana doda pripona -ol. Spojina se bo imenovala metanol. To ime je najpogostejše in se uporablja precej pogosto. V racionalni nomenklaturi se spojina, ki jo obravnavamo, imenuje karbinol.
Fizične lastnosti
Nižji alkoholi, ki vsebujejo do tri ogljikove atome, vključno z metanolom, so tekočine, ki se mešajo z vodo v poljubnem razmerju. Karbinol ima izrazit alkoholni vonj, vendar je popolnoma neprimeren za zaužitje, saj je najmočnejša nevrotoksična spojina. Njegova gostota je manjša od enote in je 0,791 D420. Tališče in vrelišče sta -97,9 ⁰C oziroma +94,5 ⁰C.
Proizvodnja metanola
Hidroliza ustreznih haloalkilov v prisotnosti hidroksidov aktivnih kovin, na primer zemeljskoalkalijskih ali zemeljskoalkalijskih, in pri segrevanju -to je običajna metoda za pridobivanje karbinola. Za izhodne snovi se vzame klor ali bromometan, rezultat reakcije bo zamenjava atoma halogena s funkcionalno skupino –OH in nastajanje metanola.
Druga metoda, ki vodi do tvorbe primarnih nasičenih alkoholov, je redukcija aldehidov ali karboksilnih kislin. Za to redoks reakcijo se uporabljajo močna redukcijska sredstva, kot sta natrijev borohidrid ali litijev aluminijev hidrid. Izhodne spojine so mravljinčna kislina ali formaldehid. Ena izmed sodobnih metod za pridobivanje karbinola je njegova sinteza iz ogljika, vode, vodika in ogljikovega monoksida. Postopek poteka pri temperaturi +250 °C, povišanem tlaku in v prisotnosti cinkovih in bakrovih oksidov kot katalizatorjev. Nov, a ekonomsko upravičen je način pridobivanja alkohola iz mikroskopskih alg oceanov in morij, katerih biomasa je res ogromna. Rastlinski substrat fermentiramo, sproščeni metan se zbere in nadalje oksidira v metanol. Velike prednosti proizvodnje biometanola so odsotnost potrebe po uporabi zalog sladke vode, električne energije in čistost tehnologije.
Organometallic synthesis
Če organske spojine s karbonilno skupino v molekulah obdelamo z organomagnezijevimi spojinami, lahko dobimo monohidrične alkohole. Organokovinski reagenti nastanejo z interakcijo magnezijevih kovinskih čipov in derivatov alkanov, ki vsebujejo brom, v suhem dietilu.eter. Iz mravljinčnega aldehida lahko to reakcijo uporabimo za pridobivanje ne samo metanola, katerega uporaba je omejena, ampak tudi drugih primarnih nasičenih alkoholov.
Kemijska karakterizacija
Carbinol nima izrazitih lastnosti kislin ali baz, poleg tega vodna raztopina snovi ne vpliva na indikatorje. Tipične reakcije metanola so interakcija z aktivnimi kovinami in karboksilnimi kislinami. V prvem primeru nastanejo kovinski alkoholati, v drugem - estri. Na primer, natrij izpodriva atome vodika v funkcionalni hidroksilni skupini alkohola:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
Reakcija med metilnim alkoholom in ocetno kislino vodi do tvorbe metil acetata ali metil estra ocetne kisline:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
Zgornja reakcija se imenuje esterifikacija in je velikega praktičnega pomena.
Oksidacija alkoholov
Reakcije metanola, ki vodijo do proizvodnje aldehidov, upoštevajte primer njegove interakcije z bakrovim oksidom. Če vročo bakreno žico, prevlečeno z oksidom, spustimo v raztopino metanola, se čuti poseben neprijeten vonj po formaldehidu. In dolgočasna površina žice postane svetla in sijoča zaradi redukcije čistega bakra.
Dehidracija
Pri segrevanju in v prisotnosti higroskopnih snovi se delci ločijo od molekul alkoholavoda. V izdelkih lahko najdemo nenasičene ogljikovodike serije etilen. V pogojih visoke koncentracije vode in pri nizki temperaturi lahko dobimo etre. Torej, dimetil eter lahko dobimo iz metanola.
Uporaba metilnega alkohola
Metilni alkohol se uporablja kot zaviralec hidratov, ki nastajajo v plinovodih, saj sta pomembni lastnosti metanola dobra topnost v vodi in nizko ledišče. Glavni volumen metilnega alkohola se uporablja za proizvodnjo fenol-formaldehidnih smol. Visoko oktansko število, značilno za karbinol, omogoča njegovo uporabo kot okolju prijazno gorivo za avtomobile. V industriji barv se karbinol uporablja kot topilo.
Učinek metanola na človeško telo
Lesni alkohol je absolutno neprimeren za uporabo kot alkoholna pijača, saj je najmočnejša strupena snov. Ko pride v prebavila, se začne oksidirati v mravljinčno kislino in mravljinčni aldehid. Oksidacijski produkti vplivajo na optične živce in mrežnico, ki vsebuje receptorje. Pojavi se slepota. Mravljinčna kislina, ki ima visoko kumulativno zmogljivost, se s krvjo prenaša v jetra in ledvice ter uniči te vitalne organe. Zaradi zastrupitve z metanolom pride do usodnega izida, saj so metode čiščenja krvi iz metabolitov neučinkovite.
V našem članku smo se seznanili z lastnostmi, uporabo innačini pridobivanja metanola.
