Aromatske aminokisline so organske spojine, ki vsebujejo karboksilno skupino, benzenski obroč, amino skupino. Prisotnost več funkcionalnih skupin pojasnjuje dvojne lastnosti teh organskih snovi.
Biti v naravi
Aromatične aminokisline so del tkiv in celic živih organizmov. Kljub raznolikosti predstavnikov tega razreda je le 20 aminokislin monomerov za gradnjo beljakovin in peptidov. Benzojeva kislina, kot jo najdemo v brusnicah, ima odlične antioksidativne lastnosti.
Številni mikroorganizmi in rastline lahko samostojno sintetizirajo nekatere aromatske aminokisline, potrebne za polno delovanje.
Aktivno sodelujejo pri presnovi ogljikovih hidratov in beljakovin, so del nukleinskih kislin,vitamini, hormoni, pigmenti, alkaloidi, antibiotiki, toksini. Nekateri posredujejo pri prenosu živčnih impulzov.
Razvrstitev
Obstaja delitev predstavnikov tega razreda organskih spojin, ki vsebujejo kisik, glede na strukturne značilnosti.
Ob upoštevanju lokacije amino in karboksilnih funkcionalnih skupin so izolirane
α-, β-, γ-, δ-, ε- kisline.
Po številu skupin ločimo bazične, nevtralne, kisle snovi.
Odvisno od strukture ogljikovodikovega radikala so izolirane aromatske aminokisline, alifatske, heterociklične snovi, ki vsebujejo žveplo.
Pomembne informacije
Za poimenovanje teh organskih spojin se uporablja sistematična nomenklatura. Aromatske aminokisline so derivati benzena, v stranski verigi katerih se pojavlja ena ali več karboksilnih (kislinskih) skupin. Najpreprostejši predstavnik tega razreda je benzojska kislina. Vnos hidroksilne skupine v stransko verigo vodi do tvorbe salicilne kisline.
Derivati aromatskih aminokislin - estri in amidi - se uporabljajo v kemični industriji.
Zgodovinski zapis o benzojski kislini
Benzojska kislina je človeštvu znana že od antičnih časov. V šestnajstem stoletju so ga izolirali s sublimacijo iz smole. V 19. stoletju so nemški kemiki preučevali kemične lastnosti te spojine in jo primerjali s hipurskokisline. Zaradi svojega protiglivičnega in protimikrobnega delovanja se benzojska kislina uporablja kot konzervans za živila v procesu proizvodnje hrane. Na etiketah izdelkov je označen kot dodatek E 210.
fizikalne in kemijske lastnosti
Po videzu je benzojska kislina podobna podolgovatim tankim belim iglicam s posebnim leskom. Zelo je topen v različnih medijih: alkoholi, maščobe, voda. Tališče te aromatične aminokisline je 122 stopinj Celzija. Prehaja iz trdnega v plinasto.
V velikih količinah se benzojeva kislina proizvaja z oksidacijo toluena (metilbenzena).
Je naravna spojina, saj jo najdemo v nekaterih jagodah: brusnice, borovnice, brusnice. Poleg tega se benzojska kislina tvori v fermentiranih mlečnih izdelkih, kot so jogurt, kislo mleko. Spojina ni strupena, ni nevarna za ljudi, če jo zaužijemo v majhnih količinah.
Kemijske lastnosti
Kvalitativna reakcija za aromatske aminokisline - elektrofilna substitucija v aromatskem obroču (nitriranje s koncentrirano dušikovo kislino). Ksantoproteinska reakcija se uporablja za odkrivanje naslednjih aromatskih kislin: tirozin, fenilalanin, triptofan, histidin. Postopek spremlja tvorba svetlo rumenega izdelka.
Druga kakovostna reakcija za aromatične aminokisline je ninhidrin, ki se uporablja medkvantitativno in kvalitativno določanje ne le aminokislin, ampak tudi aminov. Ko ninhidrin segrejemo v alkalni raztopini s spojinami, v katerih so prisotne primarne amino skupine, dobimo modro-vijolični produkt.
Ta kemična reakcija se uporablja tudi za identifikacijo sekundarnih amino skupin v aromatskih kislinah: hidroksiprolin in prolin. Njihovo prisotnost je mogoče oceniti po tvorbi stabilnega svetlo rumenega izdelka. Pri izvajanju sodobnih kemičnih analiz aromatskih aminokislin se uporablja reakcija ninhidrina.
Metoda papirne kromatografije omogoča odkrivanje vsake aminokisline v vzeti mešanici v količini od dveh do petih mikrogramov.
Prijava
Konzervans za živila E 210 (benzojska kislina) se uporablja v slaščičarski, pivovarski in pekarski industriji. Tukaj je seznam izdelkov, katerih proizvodnja je neločljivo povezana z uporabo benzojske kisline: sladoled, zelenjava v pločevinkah, pivo, likerji, nadomestki sladkorja, vložene in soljene ribe, žvečilni gumi, maslo, margarina.
Ne brez te aromatične kisline in izdelave nekaterih kozmetičnih izdelkov. Pogosto se dodaja zdravilom, na primer antiseptičnim mazilom. Farmacevti se obračajo na benzojsko kislino zaradi njenih konzervansnih lastnosti.
Ta organska spojina se dobro spopada z različnimi glivami, mikrobi in preprostimi paraziti. Zato je benzojska kislinadodano otroškim sirupom proti kašlju. Ima izkašljevalni učinek, zmehča sputum, ga odstrani iz bronhijev. Visoko učinkovite medicinske raztopine za kopel za stopala, ki vsebujejo benzojsko kislino.
Organska spojina pomaga odpraviti prekomerno potenje stopal. Benzojska kislina velja za učinkovito zdravilo za boj proti glivičnim poškodbam kože. V kemični industriji se benzojeva kislina uporablja kot glavni reagent pri proizvodnji številnih organskih spojin.
Ko vstopi v človeško telo, benzojeva kislina vstopi v kemično interakcijo z beljakovinskimi molekulami.
Pretvori se v hipurinsko kislino, nato pa se iz telesa izloči z urinom.
