V organski kemiji lahko srečamo ogljikovodične snovi z različno količino ogljika v verigi in C=C-vezjo. So homologi in se imenujejo alkeni. Zaradi svoje strukture so kemično bolj reaktivni kot alkani. Toda kakšne so pravzaprav njihove reakcije? Upoštevajte njihovo distribucijo v naravi, različne načine pridobivanja in uporabe.
Kaj so?
Alkeni, ki jih imenujemo tudi olefini (oljni), so dobili ime po eten kloridu, izpeljanki prvega predstavnika te skupine. Vsi alkeni imajo vsaj eno dvojno vez C=C. C H2n - formula vseh olefinov, ime pa je sestavljeno iz alkana z enakim številom ogljikov v molekuli, le končnica -an se spremeni v -ene. Arabska številka na koncu imena skozi vezaj označuje število ogljika, s katerega se začne dvojna vez. Razmislite o glavnih alkenih, tabela vam jih bo pomagala zapomniti:
| Alkane | ime | Alkene | ime |
| C2H6 | etan | C2H4 | eten (etilen) |
| C3H8 | propan | C3H6 | propen (propilen) |
| C4H10 | butan | C4H8 | buten-1 |
| C5H12 | pentan | C5H10 | penten-1 (amilen) |
| C6H14 | heksan | C6H12 | heksen-1 (heksilen) |
| C7H16 | heptan | C7H14 |
hepten-1 (heptilen) |
| C8H18 | oktan | C8H16 | octene |
| C9H20 | nonane | C9H18 | nonene |
Če imajo molekule preprosto nerazvejano strukturo, dodajte pripono -ylen, to se odraža tudi v tabeli.
Kje jih lahko najdete?
Ker je reaktivnost alkenov zelo visoka, so njihovi predstavniki v naravi izjemno redki. Načelo življenja molekule olefina je »bodimo prijatelji«. V bližini ni drugih snovi - ni pomembno, prijatelji bomo drug z drugim in tvorili polimere.
Ampak obstajajo in majhno število predstavnikov je vključenih v povezani naftni plin, višji pa so v nafti, proizvedeni v Kanadi.
Prvi predstavnik alkenov eten jehormon, ki spodbuja zorenje plodov, zato ga v majhnih količinah sintetizirajo predstavniki flore. Obstaja alken cis-9-trikozen, ki pri samicah hišnih muh igra vlogo spolnega atraktanta. Imenuje se tudi Muscalur. (Atraktant - snov naravnega ali sintetičnega izvora, ki povzroča privlačnost do vira vonja v drugem organizmu). Z vidika kemije je ta alken videti takole:
Ker so vsi alkeni zelo dragocene surovine, so načini za njihovo umetno pridobivanje zelo raznoliki. Razmislite o najpogostejših.
In če potrebujete veliko?
V industriji se razred alkenov pridobiva predvsem s krekingom, t.j. cepitev molekule pod vplivom visokih temperatur, višjih alkanov. Reakcija zahteva segrevanje v območju od 400 do 700 °C. Alkan se razcepi, kot hoče, pri čemer tvori alkene, metode, za katere razmišljamo, z velikim številom možnosti molekularne strukture:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Druga pogosta metoda se imenuje dehidrogenacija, pri kateri se molekula vodika loči od predstavnika niza alkanov v prisotnosti katalizatorja.
V laboratorijskih pogojih so alkeni in načini pridobivanja različni, temeljijo na eliminacijskih reakcijah (odstranitev skupine atomov brez njihove zamenjave). Najpogosteje se vodni atomi izločijo iz alkoholov, halogenov, vodika ali vodikovega halogenida. Najpogostejši način pridobivanja alkenov je iz alkoholov v prisotnostikislina kot katalizator. Lahko se uporabijo drugi katalizatorji
Za vse izločitvene reakcije velja Zajcevovo pravilo, ki se glasi:
Atom vodika se odcepi od ogljika, ki meji na ogljik, ki nosi skupino -OH, ki ima manj vodikov.
Po uporabi pravila odgovorite, kateri reakcijski produkt bo prevladal? Kasneje boste vedeli, ali ste odgovorili pravilno.
Kemijske lastnosti
Alkeni aktivno reagirajo s snovmi in prekinejo njihovo pi-vez (drugo ime za vez C=C). Navsezadnje ni tako močna kot enojna (sigma vez). Nenasičen ogljikovodik se spremeni v nasičenega, ne da bi po reakciji (dodatek) tvorili druge snovi.
Naslednje so najpogostejše reakcije alkenov, ki se izvajajo pri različnih vrstah človeških dejavnosti:
- dodatek vodika (hidrogenacija). Za njegov prehod sta potrebna prisotnost katalizatorja in ogrevanje;
- pritrditev molekul halogenov (halogenacija). Je ena od kvalitativnih reakcij na pi vez. Konec koncev, ko alkeni reagirajo z bromovo vodo, postane prozoren iz rjave;
- reakcija z vodikovimi halogenidi (hidrohalogenacija);
- dodajanje vode (hidracija). Reakcijski pogoji so segrevanje in prisotnost katalizatorja (kisline);
Reakcije nesimetričnih olefinov z vodikovimi halogenidi in vodo upoštevajo Markovnikovo pravilo. To pomeni, da se bo vodik pridružil tistemu ogljiku iz dvojne vezi ogljik-ogljik, ki ima že večatomi vodika.
- gorenje;
- katalizator delne oksidacije. Izdelek so ciklični oksidi;
- Wagnerjeva reakcija (oksidacija s permanganatom v nevtralnem mediju). Ta alkenska reakcija je še ena visokokakovostna vez C=C. Ko teče, se rožnata raztopina kalijevega permanganata razbarva. Če se ista reakcija izvaja v kombiniranem kislem okolju, bodo produkti različni (karboksilne kisline, ketoni, ogljikov dioksid);
- izomerizacija. Značilne so vse vrste: cis- in trans-, premik dvojne vezi, ciklizacija, skeletna izomerizacija;
- polimerizacija je glavna lastnost olefinov za industrijo.
Medicinske aplikacije
Reakcijski produkti alkenov so velikega praktičnega pomena. Mnogi od njih se uporabljajo v medicini. Glicerin se pridobiva iz propena. Ta polihidrični alkohol je odlično topilo in če se uporablja namesto vode, bodo raztopine bolj koncentrirane. Za medicinske namene v njej raztapljajo alkaloide, timol, jod, brom itd.. Glicerin se uporablja tudi pri pripravi mazil, past in krem. Preprečuje njihovo izsušitev. Glicerin je sam po sebi antiseptik.
Pri reakciji s klorovodikom nastanejo derivati, ki se uporabljajo kot lokalna anestezija pri nanosu na kožo, pa tudi za kratkotrajno anestezijo pri manjših kirurških posegih z inhalacijo.
Alkadieni so alkeni z dvema dvojnima vezmama v eni molekuli. Njihova glavna uporaba- proizvodnja sintetične gume, iz katere se nato izdelujejo različne grelne blazinice in brizge, sonde in katetri, rokavice, bradavice in še marsikaj, kar je pri oskrbi bolnih preprosto nepogrešljivo.
Industrijske aplikacije
| Vrsta industrije | Kaj se uporablja | Kako jih je mogoče uporabiti |
| Kmetijstvo | eten | pospešuje zorenje zelenjave in sadja, defoliacijo rastlin, folije za rastlinjake |
| barvne barve | eten, buten, propen itd. | za pridobivanje topil, etrov, topil |
| inženiring | 2-metilpropen, eten | proizvodnja sintetične gume, mazalna olja, antifriz |
| Živilska industrija | eten | proizvodnja teflona, etilnega alkohola, ocetne kisline |
| Kemična industrija | eten, polipropilen | prejmite alkohole, polimere (polivinilklorid, polietilen, polivinil acetat, poliizobutilen, acetaldehid |
| Rudarjenje | ethen et al | eksploziv |
Alkeni in njihovi derivati so našli širšo uporabo v industriji. (Kje in kako se uporabljajo alkeni, glej zgornjo tabelo).
To je le majhen del uporabe alkenov in njihovih derivatov. Vsako leto se potreba po olefinih le povečuje, kar pomeni, da se povečuje tudi potreba po njihovi proizvodnji.
(odgovor: buten-2.)
