Fumarska kislina je ena izmed snovi, ki nastajajo v celicah ljudi in drugih živali v procesu naravnega metabolizma. Njegove spojine se uporabljajo v medicini, kmetijstvu, živilski in kemični industriji. V velikih količinah lahko ta snov povzroči negativne reakcije – alergije in prebavne motnje.
Splošni opis
Fumarska kislina je izomer etilen-1,2-dikarboksilne kisline v trans konfiguraciji (ima ogljikovodikove substituente na nasprotnih straneh dvojne vezi C-C). Prvič je bila ta snov pridobljena iz jantarne kisline.
Empirična formula fumarne kisline: C4H4O4.
Na videz je spojina brezbarven kristalinični prah brez vonja.
Strukturna formula fumarne kisline je prikazana na spodnji sliki:
Kislino najdemo v številnih rastlinah (evropski vih, koridalis, mak in druge), lišajih in glivah, nastaja pa tudi pri fermentaciji ogljikovih hidratov vprisotnost glive Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Lastnosti
Glavne fizikalne in kemijske lastnosti fumarne kisline so naslednje:
- Molekulska teža – 116,07 a.u. e.m.
- Topnost: o v alkoholih – dobra; o v vodi in dietil etru - šibko; o v organskih topilih - netopen.
- Tališče - 296,4 °С.
- Vrelišče - 165 °C.
Fumarska in maleinska kislina se zlahka reducirajo v jantarno kislino. Pri oksidaciji s peroksidnimi spojinami nastane mezovinska kislina, pri interakciji z alkoholi nastanejo mono- in diestri (fumarati).
biokemija
Fumarska kislina se nahaja v krvi zdrave osebe v koncentraciji do 3 mg/l. Nastane kot intermediat v ciklu trikarboksilne kisline, med sintezo sečnine in oksidacijo nekaterih aminokislin ter v človeški koži pod vplivom ultravijoličnega sevanja.
Fumarati igrajo pomembno vlogo v človeških tkivih med stradanjem kisika. V kombinaciji z jabolčno kislino in solmi glutaminske kisline povečajo vsebnost ATP in glikogena, glavne oblike shranjevanja glukoze, univerzalnega vira energije za celice. V poskusih na podganah je bilo ugotovljeno, da ta snov med izolacijo poveča trajanje krčenja srca. Pri hemoragičnem šoku fumarati pomagajo povečati preživetje živali.
Sinteza
Pridobivanje fumarne kisline vindustrijski obseg se proizvaja s katalitično izomerizacijo maleinske kisline v vodni raztopini. V Rusiji se s to tehnologijo sintetizira industrijska kislina, ki zaradi prisotnosti soli težkih kovin ni uporabna v živilski industriji in farmaciji.
Visoko prečiščena fumarna kislina za živila je narejena iz jabolčne ali vinske kisline. Ta način izdelave snovi je povezan s tehničnimi težavami (zahteva delovno intenzivno večstopenjsko čiščenje) in je dražji. Kakovost tehnične fumarne kisline je v veliki meri odvisna od čistosti maleinske kisline, ki se pridobiva iz maleinskih in ftalnih anhidridov.
Prijava
V kemični industriji se kislina uporablja za proizvodnjo naslednjih snovi:
- poliestrska smola;
- sintetična sušilna olja;
- plastifikatorji;
V živilski industriji (aditiv E297) se uporablja kot zakisalo (nadomestek za citronsko in vinsko kislino) pri pripravi pijač, sladkarij in peciva. Hkrati je njegova poraba nižja od porabe analogov. Tehnične značilnosti aditiva za živila so urejene v skladu z GOST 33269-2015.
Medicina
V medicini se ta spojina uporablja za naslednje namene:
- dimetil eter (dimetil fumarat) - zdravljenje kožnih patologij (psoriaza, lišaji), multipla skleroza, plešavost, granulomatozne bolezni; fungicidno, protiglivičnozdravilo;
- natrijeva sol fumarne kisline - infuzijski pripravki, kristaloidni krvni nadomestki z antihipoksičnim, antioksidativnim delovanjem (uporabljajo se pri gastroduodenalnih krvavitvah, peritonitisu, hudih toplotnih poškodbah, kardiokirurgiji, akutnem koronarnem sindromu, hipovolemiji, obsežni izgubi krvi, zastrupitvi);
- drugi derivati – pospeševalci apetita, pomirjevala, radiotransparentna zdravila, zdravila za rinitis.
Med zdravili druge skupine najdejo največjo praktično uporabo Mafusol, Mexidol, Konfumin in Polyoxyfumarin.
Trenutno potekajo tudi klinična preskušanja pripravkov fumarne kisline za zdravljenje patologij, kot so:
- maligne neoplazme;
- Huntingtonova koreja;
- HIV;
- malarija.
Poskusi na živalih so pokazali, da 1-odstotna raztopina kisline, ki jo jemljemo s hrano dlje časa, znatno zmanjša aktivnost rakotvornih snovi.
Fumarska kislina zmanjšuje kislost želodca in vpliva na mikrofloro prebavil. V črevesju ustvarja rahlo kislo okolje, ki zavira rast patogenih bakterij in ustvarja ugodne pogoje za razvoj lakto-, bifidus- in acidobakterij. Vendar se zaradi težav pri pridobivanju visoko prečiščene kisline za farmacevtske namene in pri proizvodnji prehranskih dopolnil ta spojina redko uporablja.
Kmetijstvo
Na podeželjuNa kmetiji se fumarna kislina uporablja kot dodatek v hrani za hišne živali za naslednje funkcije:
- izboljšanje metabolizma v stresnih situacijah;
- večja prebavljivost krme, povečan apetit;
- spodbujanje rekrutiranja mišic, pospeševanje tvorbe kosti in tvorbe jajc pri perutnini (nehormonski anabolični);
- povečanje obrambe telesa v obdobju množičnih bolezni in cepljenja;
- normalizacija črevesne flore, preprečevanje glivičnih in bakterijskih bolezni.
Fumarska kislina povzroča pospešeno tvorbo ATP, spodbuja kopičenje hranil in askorbinske kisline, ki je eden glavnih antioksidantov.
Zdravstvena škoda
Kakovostna prečiščena kislina je varna za zdravje ljudi. Škoda fumarne kisline je predvsem posledica dejstva, da brezvestni proizvajalci uporabljajo izdelek tehnične kakovosti, ki vsebuje strupene nečistoče maleinske kisline in soli težkih kovin.
Dimetil fumarat se uporablja tudi kot poceni biocid za zaščito usnjenega pohištva in čevljev pred glivičnimi okužbami med pošiljanjem. Vendar pa lahko v tej vlogi kislina povzroči hude alergijske kožne reakcije. Tako je na Finskem in v Združenem kraljestvu več kot tisoč potrošnikov zahtevalo denarno odškodnino za škodo zdravju pri nakupu kitajskega pohištva. Od leta 2008 so evropske države uvedle prepoved prodaje čevljev in pohištva, impregniranega z dimetilfumaratom.
