Strukturne značilnosti acetilena vplivajo na njegove lastnosti, proizvodnjo in uporabo. Simbol za sestavo snovi - С2Н2 - je njena najpreprostejša in groba formula. Acetilen tvorita dva ogljikova atoma, med katerima nastane trojna vez. Njegovo prisotnost odražajo različne vrste formul in modelov molekule etina, ki omogočajo razumevanje problema vpliva strukture na lastnosti snovi.
Alkini. Splošna formula. Acetilen
Alkinski ogljikovodiki ali acetilenski ogljikovodiki so aciklični, nenasičeni. Veriga ogljikovih atomov ni zaprta, vsebuje enojne in večkratne vezi. Sestava alkinov se odraža v zbirni formuli C H2n – 2. Molekule snovi tega razreda vsebujejo eno ali več trojnih vezi. Acetilenske spojine so nenasičene. To pomeni, da se na račun vodika realizira samo ena valenca ogljika. Preostale tri vezi se uporabljajo pri interakciji z drugimi ogljikovimi atomi.
Prvi - in najbolj znan predstavnik alkinov - acetilen ali etin. Trivialno ime snovi izvira iz latinske besede "acetum" - "kis" inGrško - "hyle" - "drevo". Prednika homologne serije so odkrili leta 1836 v kemičnih poskusih, kasneje sta snov iz premoga in vodika sintetizirala E. Davy in M. Berthelot (1862). Pri normalni temperaturi in normalnem atmosferskem tlaku je acetilen v plinastem stanju. Je brezbarven plin, brez vonja, rahlo topen v vodi. Etin se lažje raztopi v etanolu in acetonu.
Molekularna formula acetilena
Etin je najpreprostejši član njegove homologne serije, njegova sestava in struktura odražata formule:
- С2Н2 - molekularni zapis etinske sestave, ki daje idejo, da snov tvorita dva ogljikova atoma in enako število vodikovih atomov. S to formulo lahko izračunate molekulsko in molsko maso spojine. Gospod (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - formula elektronske točke acetilena. Takšne slike, imenovane "Lewisove strukture", odražajo elektronsko strukturo molekule. Pri pisanju je treba upoštevati pravila: atom vodika, ko tvori kemično vez, teži k konfiguraciji valenčne lupine helija, drugi elementi - oktet zunanjih elektronov. Vsako debelo črevo pomeni skupno za dva atoma ali osamljeni par elektronov zunanje energetske ravni.
- H-C≡C-H - strukturna formula acetilena, ki odraža vrstni red in množico vezi med atomi. Ena črtica nadomesti en par elektronov.
modeli molekul acetilena
Formule, ki prikazujejo porazdelitev elektronov, so služile kot osnova za ustvarjanje atomskih orbitalnih modelov, prostorskih formul molekul (stereokemičnih). Že konec 18. stoletja so se razširili modeli s kroglo in palico – na primer kroglice različnih barv in velikosti, ki označujejo ogljik in vodik, ki tvorita acetilen. Strukturna formula molekule je predstavljena v obliki palic, ki simbolizirajo kemične vezi in njihovo število v vsakem atomu.
Model acetilena s kroglico in palico reproducira vezne kote, ki so enaki 180°, vendar se medjedrne razdalje v molekuli približno odražajo. Praznine med kroglicami ne ustvarjajo ideje o polnjenju prostora atomov z elektronsko gostoto. Pomanjkljivost je odpravljena v Dreidingovih modelih, ki označujejo jedra atomov ne kot kroglice, temveč kot točke pritrditve palic drug na drugega. Sodobni volumetrični modeli dajejo jasnejšo sliko atomskih in molekularnih orbital.
acetilenske hibridne atomske orbitale
Ogljik v vzbujenem stanju vsebuje tri p-orbitale in eno s z neparnimi elektroni. Pri tvorbi metana (CH4) sodelujejo pri ustvarjanju enakovrednih vezi z atomi vodika. Slavni ameriški raziskovalec L. Pauling je razvil nauk o hibridnem stanju atomskih orbital (AO). Razlaga obnašanja ogljika v kemičnih reakcijah je uskladitev oblike in energije AO, nastanek novih oblakov. hibridniorbitale dajejo močnejše vezi, formula postane bolj stabilna.
Ogljikovi atomi v molekuli acetilena, za razliko od metana, so podvrženi sp-hibridizaciji. S- in p elektroni so mešani po obliki in energiji. Pojavita se dve sp-orbitali, ki ležita pod kotom 180°, usmerjeni na nasprotnih straneh jedra.
Trojna obveznica
V acetilenu hibridni elektronski oblaki ogljika sodelujejo pri ustvarjanju σ-vezi z istimi sosednjimi atomi in z vodikom v C-H parih. Ostaneta dve nehibridni p-orbitali, pravokotni druga na drugo. V molekuli etina sodelujejo pri tvorbi dveh π vezi. Skupaj z σ nastane trojna vez, ki se odraža v strukturni formuli. Acetilen se od etana in etilena razlikuje po razdalji med atomi. Trojna vez je krajša od dvojne, vendar ima večjo rezervo energije in je močnejša. Največja gostota σ- in π-vezi se nahaja v pravokotnih območjih, kar vodi do tvorbe valjastega elektronskega oblaka.
Lastnosti kemične vezi v acetilenu
Molekula etina ima linearno obliko, ki uspešno odraža kemijsko formulo acetilena - H-C≡C-H. Atomi ogljika in vodika se nahajajo vzdolž ene ravne črte, med njimi se pojavijo 3 σ- in 2 π-vezi. Prosto gibanje, vrtenje vzdolž osi C-C je nemogoče, to preprečuje prisotnost več vezi. Druge funkcije trojne obveznice:
- število parov elektronov, ki vežejo dva ogljikova atoma - 3;
- dolžina - 0,120 nm;
- prekinitev energije - 836kJ/mol.
Za primerjavo: v molekulah etana in etilena sta dolžini enojnih in dvojnih kemičnih vezi 1,54 oziroma 1,34 nm, energija preloma C-C je 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
acetilenski homologi
Acetilen je najpreprostejši predstavnik alkinov, v molekulah katerih je tudi trojna vez. Propin CH3C≡CH je homolog acetilena. Formula tretjega predstavnika alkinov - butin-1 - je CH3CH2C≡CH. Acetilen je trivialno ime za etin. Sistematična nomenklatura alkinov sledi pravilom IUPAC:
- v linearnih molekulah je navedeno ime glavne verige, ki je nastala iz grške številke, ki ji je dodana končnica -in in številka atoma na trojni vezi, na primer etin, propin, butin-1;
- številčenje glavne verige atomov se začne od konca molekule, ki je najbližje trojni vezi;
- za razvejane ogljikovodike najprej pride ime stranske veje, nato ime glavne verige atomov s pripono -in.
- končni del imena je številka, ki označuje lokacijo v molekuli trojne vezi, na primer butin-2.
Izomerija alkinov. Odvisnost lastnosti od strukture
Etin in propin nimata izomerov položaja trojne vezi, pojavita se začenši z butinom. Izomere ogljikovega skeleta najdemo v pentinu in homologih, ki mu sledijo. V zvezi s trojno vezjo ni prostorskegaizomerija acetilenskih ogljikovodikov.
Prvi 4 homologi etina so plini, ki so slabo topni v vodi. Acetilenski ogljikovodiki C5 – C15 - tekočine. Trdne snovi so etinski homologi, začenši z ogljikovodikom C17. Na kemijsko naravo alkinov pomembno vpliva trojna vez. Ogljikovodiki te vrste so bolj aktivni kot etilenski, pritrjujejo različne delce. Ta lastnost je osnova za široko uporabo etina v industriji in tehnologiji. Pri gorenju acetilena se sprosti velika količina toplote, ki se uporablja pri plinskem rezanju in varjenju kovin.
